Jest rok 1933. Aktorka wodewilowa Ann Darrow (nominowana do Oskara za rolę w filmie 21 Gramów, Naomi Watts) znajduje się - tak jak zresztą wielu nowojorczyków w czasach Wielkiego Kryzysu - bez środków do życia. Kiedy bardzo głodna, usiłuje ukraść jabłko z ulicznego straganu, zostaje - także w dosłownym znaczeniu - uratowana przez filmowca Carla Denhama (Jack Black, Szkoła rocka).
Carl, reżyser i poszukiwacz przygód, wykradł właśnie sprzed nosa grożącym obcięciem funduszy producentom, jedyną istniejącą kopię swojego nieukończonego filmu. W nadziei na dokończenie dzieła swojego życia, do końca dnia musi skompletować ekipę i dostać się na pokład statku parowego S.S. Venture. Denham jest pewien, że gdzieś na oceanie czeka na niego wielka przyszłość. Ma nadzieję utrwalić na taśmie owiane legendą miejsce: Wyspę Czaszki.