Żeglarz: Days of Sail to gra będąca symulacją kierowania jachtem przeznaczona dla miłośników żeglugi. Gracz kieruje postacią dowódcą jachtu regatowego który pływa po wodach wokół wybrzeży Grecji. Rozgrywka polega na kierowaniu jednostką z pomocą szeregu poleceń, takich jak stawianie żagli. Należy przy tym zwracać uwagę na mapy satelitarne i pogodę. Grafika programu jest trójwymiarowa i uwzględnia rozmaite warunki pogodowe.