Tim Meadows wciela się w Leona Phelpsa, popularnego bohatera komediowego programu Saturday Night Live, pełnego uroku pożeracza kobiecych serc i miłosnego eksperta specjalizującego się w nietypowym rozwiązywaniu romantycznych problemów. Kiedy Leon i jego śliczna producentka (Karyn Parsons) tracą swój radiowy program z powodu niecenzuralnych komentarzy Leona, wydaje się, że już nic gorszego nie może się wydarzyć. A jednak... Pewnego dnia Leon otrzymuje list od dawnej miłości, w którym znajduje się słodko brzmiąca obietnica wspólnego życia w szczęściu i bogactwie. To przekonuje go, że nie wszystko stracone, że on - "maszyna miłości" - ma jeszcze przyszłość! Teraz tylko musi odgadnąć, do której z kobiet jego życia należy podpis: "Twój Cukiereczek". Bo chyba do kobiety?...