Młody i przystojny aktor, Ted Hamilton (Josh Duhamel) dla poprawienia swojego wizerunku "złego chłopca" i promocji swojego najnowszego filmu, zgadza się wziąc udział w konkursie "wygraj randkę". Jego świat wywróci się do góry nogami, kiedy zakocha się w zwyciężczyni konkursu Rosalee (Kate Bosforth), kasjerce sklepu spożywczego z zachodniej Wirginii. Postanawia przyjechać do rodzinnego miasteczka Rosalee, aby powiedzieć, że ją kocha. Jednak w tym samym czasie miłość dziewczynie wyznaje jej najlepszy przyjaciel Ted (Topher Grace) stawiając Rosalee pośrodku zabawnego trójkata miłosnego.