Serwer Windows Server 2003 jest stopniową aktualizacją platformy i technologii wprowadzonych w systemie Windows 2000. Dla osoby znającej serwer Windows 2000 przejście do nowego systemu będzie relatywnie proste, natomiast dla osób mających doświadczenia nabyte podczas pracy z systemem Windows NT 4 będzie to zupełnie nowy świat. Ta stopniowa aktualizacja może być jednak myląca. Aktualizacje poparte są znaczącymi i długo oczekiwanymi usprawnieniami w zabezpieczeniach oraz niezawodności systemu operacyjnego i zestawu narzędzi administracyjnych. Niezależnie od długiej listy nowych cech systemu, jego ocenianie staje się jeszcze bardziej atrakcyjne ze względu na to, że system Windows Server 2003 występuje w wersji 32-bitowej, 64-bitowej oraz wbudowanej. Jednak najważniejsze różnice występują między czterema wersjami wymienionymi poniżej w kolejności, która uwzględnia dostępność funkcji i cech, jak również cenę produktu.
System Windows Server 2003 Web Edition jest przeznaczony do użytku w charakterze serwera sieci Web. Oferuje on nową generację możliwości infrastruktury sieci Web w dziedzinie serwerowych systemów operacyjnych Windows. System Windows Server 2003 Web Edition jest przeznaczony do użytku w charakterze serwera sieci Web. Mimo iż komputery z systemem Windows Server 2003 Web Edition mogą być członkami domeny usługi Active Directory, nie można uruchomić tej usługi bezpośrednio w tym systemie. Z tego powodu wersja Web Edition nie może samodzielnie obsługiwać zaawansowanych funkcji zarządzania, takich jak zasady grupy, zasady ograniczeń oprogramowania, usługi instalacji zdalnej. Poza tym w wersji Web Edition nie są dostępne funkcje skalowania opracowane na potrzeby obsługi przedsiębiorstw.
System Windows Server 2003 Standard Edition został opracowany z myślą o małych organizacjach i wydziałach organizacji. System Windows Server 2003 Standard Edition oferuje następujące możliwości: zaawansowane funkcje sieciowe (np. Usługa uwierzytelniania internetowego, mostek sieciowy, Udostępnianie połączenia internetowego), obsługa symetrycznego wieloprocesorowego przetwarzania danych (do 4 procesorów), obsługa 4 GB pamięci RAM
Wersja Enterprise Edition systemu Windows Server 2003 zaprojektowana została jako wydajna platforma serwerowa dla średnich i dużych przedsiębiorstw. Ze względu na przeznaczenie (dla przedsiębiorstw), serwer umożliwia obsługę do 8 procesorów, 32 GB pamięci RAM. Serwer może być uruchamiany na komputerach bazujących na procesorze Intel Itanium i w takim przypadku serwer obsługuje do 64 GB pamięci RAM i 8 procesorów.
System Windows Server 2003 Datacenter Edition został opracowany z myślą o przedsiębiorstwach wymagających najwyższego poziomu skalowalności, dostępności i niezawodności. System Windows Server 2003 Datacenter Edition oferuje następujące możliwości: obsługa symetrycznego wieloprocesorowego przetwarzania danych (do 32 procesorów), klastrowanie ośmiowęzłowe, obsługa 64 GB pamięci RAM w wersjach 32-bitowych i 512 GB pamięci RAM w wersjach 64-bitowych

Uwaga są to dodatkowe cale na Terminal Server 2003