Pierwszy produkt, w którym koncern z Redmond zrezygnował z nazwy BackOffice i zaczął być sprzedawany pod marką znaną do dziś Small Business Server. Premiera produktu miała miejsce w lutym 2001 roku i poza zmianą samej nazwy, produkt mocno odcinał się od swoich poprzedników. Zawierał wiele ulepszeń oraz innowacji w tym flagowy pomysł Microsoftu – Active Directory. Produkt bazował na Windows Server 2000 i zawierał takie składniki jak Exchange 2000, IIS 5, SQL Server 2000. Dodatkowo produkt był wyposażony w nowy firewall ISA Server 2000. Bez zmiany pozostały natomiast komponenty klienckie, w tym Internet Explorer 5.0 Outlook 2000 i FrontPage 2000.
W Small Business Server 2000 mocno położono nacisk na bezpieczeństwo, poprawiono znacznie system monitoringu i raportowania, co znacznie poprawiło możliwości administratorów pod kątem śledzenia stanu administrowanego serwera.
Dużą innowacją było wprowadzenie usług terminalowych działających w trybie aplikacyjnym. Dało to możliwości wykonywania wielu czynności bezpośrednio na serwerze, w tym uruchamiania aplikacji oraz podłączania nowych użytkowników. Specjaliści z dziedziny bezpieczeństwa IT nie pozostawili jednak tego rozwiązania bez krytyki, kwestionując pomysł umieszczenia usług terminalowych na kontrolerze domeny oraz bezpośredniego podłączenia serwera do internetu przez wykorzystanie firewalla ISA 2000. Uwagi te nie przeszły bez echa u producenta systemu i znalazły zastosowanie w późniejszych produktach z linii SBS.
Bez zmiany pozostał sposób licencjonowania oraz ilość użytkowników.
