Waterman Charleston nawiązuje do pióra Hundred Year Pen, które pojawiło się w 1939 roku. Swoim opływowym kształtem przypominało pióro Balance. Miało prążkowany korpus i dolną część skuwki oraz zaokrąglony na czubku klips, przypominający Military clip Shaeffer'a z 1941 roku. Na korpusie był szeroki pierścień, u góry i dołu którego były wąskie. W 1940 roku pojawiła się wersja zmodyfikowana, która miała spłaszczoną końcówkę korpusu i skuwki, jeden szeroki pierścień korpusu i dwa wąskie, które były węższe niż te w poprzedniej wersji. Skuwka, podobnie jak w wersji z 1939 roku, nie miała pierścieni. I na tej wersji z 1940 roku wzorowano się tworząc pióro Waterman Charleston. W 1941 roku pojawiła się kolejna modyfikacja, w której zniknęły pierścienie korpusu, natomiast pojawił się jeden szeroki pierścień w dolnej części skuwki. Pióro z 1939 roku oferowano w czterech kolorach: jet black, burgundy red, forest green i navy blue.

Oferowane pióro ma granatowy korpus i skuwkę, chromowane wykończenia i stalówkę (F) wykonaną z 18-karatowego złota. Pióro zamknięte ma 13,4 cm długości, otwarte ze skuwką na korpusie - 14,7 cm długości. Jest nowe, nie ma oznak używania, bez przetarć i zadrapań.