Karierę zaczynał na studiach, współtworząc, wspólnie z grupą znajomych, jedną z pierwszych we Włoszech prywatnych rozgłośni radiowych – Punto Radio. Pracował tam jako DJ, zaczął również nagrywać pierwsze własne piosenki. Z tamtego okresu wywodzą się pierwsze płyty artysty: Ma cosa vuoi che sia una canzone (1977), Non siamo mica gli americani (1978) i kontrowersyjna, obfitująca w wulgaryzmy Colpa d'Alfredo (1980). W dużej mierze właśnie kontrowersje sprawiły, iż Rossi zaczął zdobywać popularność w całych Włoszech.
W 1982 roku Vasco Rossi po raz pierwszy wziął udział w Festiwalu Piosenki włoskiej w San Remo, jednak jego piosenka, Vado al massimo, zajęła ostatnie miejsce w konkursie. Niewiele lepiej poszło mu rok później – utwór Vita spericolata zajął przedostatnie miejsce, dodatkowo na artystę spadły gromy spowodowane faktem, iż w trakcie występu był on kompletnie pijany. Wbrew wszystkiemu, Vasco Rossi zdobywał ciągłą popularność, stając się wkrótce jednym z najpopularniejszych we Włoszech młodych wokalistów rockowych, przyczyniło się do tego zwycięstwo w kultowym w owym okresie Festivalbar.
W 1984 roku Vasco Rossi został aresztowany pod zarzutem handlu i posiadania narkotyków - skazano go za to na karę 2 lat i ośmiu miesięcy pozbawienia wolności w zawieszeniu. Mimo problemów z prawem kolejne płyty artysty sprzedawały się w rekordowych nakładach (Gli spari sopra z 1993 roku zdobyła status platynowej płyty) a jego teledyski reżyserowali najwybitniejsi twórcy (w 1996 teledysk do piosenki Sally and Gli angeli nakręcił Roman Polański). W swojej karierze Vasco Rossi nagrał (stan na grudzień 2009) 26 albumów (wliczając w to płyty live oraz oficjalne składanki największych przebojów), jego ostatnia płyta, nagrana live Buoni o cattivi live anthology 04.05 ukazała się w 2005 roku.
UTWORY:
1. Gli Spari Sopra
2. Come Stai
3. Mi Si Escludeva
4. Delusa
5. Ti Prendo E Ti Porto Via
6. Domenica Lunatica
7. Nessun Pericolo...Per Te
8. La Fine Del Millennio
9. Buoni O Cattivi
10. Lo Show
11. Io No
12. Siamo Soli
13. Ormai Č Tardi
14. ...Stupendo
15. Un Gran Bel Film
16. Io Ti Accontento
17. L'Una Per Te
18. Tango... (Della Gelosia)
Dysk 2
1. Sally
2. Un Senso
3. Vivere
4. E...
5. Ogni Volta
6. Quanti Anni Hai
7. Senza Parole
8. Tu Vuoi Da Me Qualcosa
9. Senorita
10. Liberi Liberi
11. Stupido Hotel
12. Gabri
13. Guarda Dove Vai
14. Gli Angeli
15. Standing Ovation
16. Laura
Dysk 3
1. Generale
2. C'č Chi Dico No
3. Dimentichiamoci Questa Citte
4. Fegato Spappolato
5. Portatemi Dio
6. Cosa Succede In Citte
7. Va Bene, Va Benne Cosě
8. Dormi, Dormi
9. Una Canzone Per Te
10. Rewind
11. Colpa D'Alfredo
12. Siamo Solo Noi
13. Bolllicine
14. Vita Spericolata
15. Vivere Una Favola
16. Albachiara
