Darren Silverman (Jason Biggs), Wayne Le Fessier (Steve Zahn) i J.D. McNugent (Jack Black) są najlepszymi przyjaciółmi od piątej klasy szkoły podstawowej. Od podstawówki (gdzie trafili siłą rzeczy), poprzez liceum, (w którym Wayne grał w drużynie futbolowej), J.D. był jej maskotką, a Darren kochał się w jednej z cheerleaderek), aż do dnia dzisiejszego (wspólnie występują w "Diamonds in the Rough," zespole grającym covery Neila Diamonda), ta trójka zawsze trzymała się razem. Do czasu... Gdy pojawiła się Judith (Amanda Peet), śliczna, ale wyrachowana pani psychiatra, w której szpony wpadł niewinny Darren. Początkowo J.D. i Wayne próbowali zmienić obiekt zainteresowań Darrena, przypominając mu jego szkolną miłość, Sandy (Amanda Detmer), która wkrótce zamierza wstąpić do zakonu. Wpływ, jaki Judith wywiera na Darrena jest jednak zbyt silny. Jego przyjaciele podejmują ostatnią, rozpaczliwą próbę wyrwania swego przyjaciela z objęć Judith. Kierując się radą swego licealnego trenera futbolu (R. Lee Ermey), Wayne i J.D. porywają panią doktor i... pozorują jej śmierć. Mimo to, Judith nie daje za wygraną. Udaje się jej uciec, a Darren ponownie traci dla niej głowę. Na szczęście, tuż nim młoda para przysięgnie sobie miłość przed ołtarzem, pojawia się niespodziewany bohater - Neil Diamond (pierwszy od 20 lat występ w filmie). O pomoc poprosili go J.D. i Wayne.