Tony Tough 2: A Rake's Progress to sequel, a w zasadzie prequel Tony Tough and the Night of Roasted Moths, dwuwymiarowej gry przygodowej, nawiązującej oprawą wizualną i interfejsem point & click do klasycznych programów tego gatunku. Bohaterem części pierwszej był detektyw Tony Tough, nie inaczej jest też i w dwójce. Z tą jednak różnicą, iż tutaj akcja rozgrywa się kilkadziesiąt lat przed fabułą pierwowzoru, tj. w 1953 roku, kiedy Tony miał 13 lat i uczęszczał do szkoły podstawowej w swoim rodzinnym mieście. Fabuła Tony Tough 2 jest bardzo pogmatwana i zawiła, a opowiada o pierwszej prawdziwej sprawie detektywistycznej bohatera. Celem wysiłków Tony'ego jest odnalezienie porwanej gosposi, Cornelii Cook - Afroamerykanki i siostrzenicy Florence Cook - właścicielki niedawno ograbionego miejscowego sklepiku z rupieciami, a przy okazji odkrycie tajemnic związanych między innymi z aferą w Roswell i lądowaniem kosmitów oraz ze starymi wierzeniami indiańskimi. Nie sposób też nie wspomnieć o czarnym, ironicznym typie humoru, jakim przepełniona jest ta produkcja.

Gra przeszła prawdziwą „rewolucję” w dziedzinie oprawy wizualnej. Ręcznie rysowaną grafikę 2D znaną z części poprzedniej, przywodzącą na myśl przygodówki Lucas Arts z pierwszej połowy lat 90-tych, zastąpiła bardzo ładna grafika 3D o wysokiej rozdzielczości, zrealizowana w stylu Art Deco. W czasie całej przygody przemierzamy 30 lokacji (w tym szkoła, szpital czy centrum miasta), a w każdej z nich dostrzegamy efekty cieniowania i oświetlania powierzchni czy zmiany warunków atmosferycznych w przypadku miejsc otwartych. Napotykamy w nich również na około 20 postaci związanych z opowiadaną historią. Gra pełna jest też animowanych scen przerywnikowych.

Interfejs to nadal klasyczny point & click, przy czym ulepszono i uczyniono bardziej intuicyjnym ten znany z Tony Tough and the Night of Roasted Moths. Charakter rozgrywki pozostał ten sam, mamy tu więc typowe dla gier z rodzaju adventure rozmowy z napotkanymi postaciami oraz zagadki typu weź przedmiot, ustaw przedmiot, użyj przedmiotu itd.