The Guild 2 to drugie, po Piratach Starego Świata, rozszerzenie do strategii ekonomicznej The Guild 2. Produkt został zaprojektowany w całości przez autorów pierwowzoru, a jego akcja pozwala nam przenieść się do XV-wiecznej Wenecji.

W związku z umiejscowieniem fabuły w nowej lokacji dane jest nam przemierzać kluczowe części miasta położonego na stu wyspach. W trakcie rozgrywki odwiedzamy więc plac św. Marka, pałac Dożów, natrafiamy na najważniejsze muzea i biblioteki, a do wszystkich tych miejsc dostajemy się za pośrednictwem głównego środka lokomocji – gondoli.

The Guild 2 daje nam okazję, by zasmakować połączenia strategii ekonomicznej z gatunkiem cRPG i wcielić się w postać wybranego bohatera, mającego za zadanie znaleźć swoje miejsce w renesansowej rzeczywistości. Misja to niełatwa, bo produkcja grupy 4Head Studios zmusza gracza do ciągłego dbania o finansowe aspekty jego działalności, czyli uzyskanie stałego źródła dochodu, a także o sferę prywatną, w tym zakładanie rodziny. Romantyczny klimat i niepowtarzalny urok Wenecji pozwalają ponadto nadać prowadzonej postaci charakter Casanovy, który zasłynął w historii miłosnymi podbojami.

Tradycyjnie dla serii dodatek do The Guild 2 oferuje też udział w nowej kampanii oraz sposobność do korzystania z szeregu narzędzi służących do rozwijania rozmaitych intryg i sabotażu. W swoich działaniach programiści starali się też możliwie realistycznie sportretować wizerunek włoskiego miasta, kładąc szczególny nacisk na odwzorowanie toni wodnej i sieci kanałów oplatających Wenecję.