Tales of Monkey Island to kontynuacja serii klasycznych przygodówek, które na rynku zadebiutowały już w 1990 roku (The Secret of Monkey Island), prezentując wyjątkowe poczucie humoru i świetne wykonanie. Produkt składa się z pięciu epizodów – wszystkie zostały stworzone przez firmę Telltale, znaną z wielu ciekawych produkcji (Sam & Max, Wallace & Gromit), również wydawanych w odcinkach. W skład Tales of Monkey Island wchodzą:

• Launch of the Screaming Narwhal
• The Siege of Spinner Cay
• Lair of the Leviathan
• The Trial and Execution of Guybrush Threepwood
• Rise of the Pirate God.

Autorzy starali się za wszelką cenę odtworzyć klimat poprzednich odsłon serii, unowocześniając jednocześnie wiele jej aspektów, w tym przede wszystkim oprawę audiowizualną. Wysoki poziom każdego z epizodów zapewnia doświadczona ekipa twórców, w skład której wchodzą między innymi byli pracownicy firmy LucasArts, jak np. Dave Grossman (jeden z autorów The Secret of Monkey Island), Michael Land (zajmujący się muzyką w poszczególnych częściach serii) i Dominic Armato (podkładający głos bohatera). Gra była konsultowana także z Ronem Gilbertem – współautorem wielu klasycznych przygodówek.

W swoich poprzednich przygodach Guybrush Threepwood, główny bohater serii, uwolnił złe moce i zainfekował Karaiby magią voodoo, grożącą przemianą wszystkich korsarzy w bezwolne potwory. Ścigany przez zawodowego Łowcę Piratów i Francuskiego Fizyka, wierzącego, że Guybrush skrywa tajemnicę wiecznego życia, bohater musi przemierzyć siedem mórz w poszukiwaniu artefaktu La Esponja Grande, czyli legendarnej morskiej gąbki, posiadającej moc przeciwdziałania złej magii.