Rozdział 1. Podstawowe pojęcia stereochemii
1.1. Znaczenie stereochemii w naukach chemicznych
1.2. Stereochemia atomu węgla
1.3. Charakterystyka wiązań
1.4. Modele cząsteczek
1.5. Izomeria konformacyjna (rotacyjna)
1.6. Izomeria geometryczna
1.7. Izomeria optyczna (enancjomeria)
1.8. Polarymetria i spektropolarymetria
1.9. Wzory rzutowe
1.10. Odmiany racemiczne
1.11. Diastereoizomeria
1.12. Asymetria a chiralność
1.13. Enancjotopowe i diastereotopowe atomy i grupy
1.14. Znak skręcalności a konfiguracja
1.15. Nomenklatura enancjomerów
1.16. Struktura przestrzenna pierścieni
1.17. Izomeria geometryczna i optyczna w związkach alicyklicznych
1.18. Rodzaje substancji optycznie czynnych
1.19. Stereochemia reakcji
1.20. Stereochemia klasyczna a współczesna
Literatura
Rozdział 2. Metody otrzymywania stereoizomerów
2.1. Wprowadzenie
2.2. Rozszczepianie odmian racemicznych metodą mechanicznej selekcji kryształów i samorzutnej krystalizacji
2.3. Zachowanie się enancjomerów w optycznie czynnych rozpuszczalnikach
2.4. Rozszczepianie poprzez diastereoizomery
2.5. Rozszczepianie poprzez związki addycyjne
2.6. Rozszczepianie metodami adsorpcyjnymi
2.7. Otrzymywanie optycznie czynnych związków metodami biochemicznymi
2.8. Racemizacja
2.9. Synteza asymetryczna i jej rodzaje
2.10 Przekształcenie asymetryczne i rozszczepienie kinetyczne
2.11. Powstawanie centrum chiralności z grupy karbonylowej
2.12. Addycja do podwójnego wiązania C=C
2.13. Reakcje cykloaddycji
2.14. Addycja do wiązania C=N
2.15. Reakcje eliminacji
2.16. Synteza asymetryczna sulfotlenków
2.17. Ocena efektywności syntez asymetrycznych
2.18. Synteza na katalizatorach chiralnych
2.19. Fotochemiczna absolutna synteza asymetryczna
2.20. Synteza asymetryczna w procesie fermentacji
2.21. Metody określania czystości optycznej
Literatura
Rozdział 3. Określanie konfiguracji
3.1., Określanie konfiguracji izomerów geometrycznych
3.2. Określanie konfiguracji diastereoizomerów
3.3. Określanie konfiguracji enancjomerów
Literatura
Rozdział 4. Stereochemia alkanów
4.1. Konformacje alkanów
4.2. Konformacje halogenoalkanów
4.3. Konformacje di- i polihalogenoalkanów
4.4. Konformacje innych pochodnych alkanów
4.5. Konformacje wynikające z obrotu wokół wiązań z atomami węgla o hybrydyzacji sp2
4.6. Konformacje wynikające z obrotu wokół wiązań wegiel-heteroatom
4.7. Konfiguracje i konformacje diastereoizomerów
4.8. Stereochemia reakcji związków acyklicznych
4.9. Czynność optyczna
Literatura
Rozdział 5. Stereochemia pierścieni
Typy naprężeń w pierścieniach
Konfiguracja związków o pierścieniach podstawionych
Związki o pierścieniach trój-, cztero- i piecioczłonowych
Cykloheksan
Cykloheptan i jego pochodne
Związki o pierścieniach średniej wielkości
Związki makrocyk liczne
Układy skondensowane
Inozytol i związki pokrewne
5.10. Spirany
5.11. Węglowodory mostkowe
5.12. Reguła oktantów
Literatura
Rozdział 6. Stereochemia związków z wiązaniami wielokrotnymi węgiel-węgiel
6.1. Właściwości fizyczne izomerów cis-trans acyklicznych alkenów i ich zastosowanie do określania konfiguracji
6.2. Trwałość i wzajemne przekształcenia izomerów cis-trans acyklicznych alkenów
6.3. Otrzymywanie izomerów cis-trans
6.4. Stereochemia addycji do wiązania podwójnego
6.5. Przestrzenne ukierunkowanie reakcji eliminacji w alkenach
6.6. Ukierunkowanie steryczne reakcji substytucji przy atomie węgla wiązania etylenowego
6.7. Stereochemia związków z podwójnym wiązaniem w pierścieniu
6.8. Stereochemia sprzężonych dienów i ich analogów
6.9. Stereochemia syntezy dienowej
6.10. Stereoizomeria cyklooktatetraenu
6.11. Stereoizomeria kumulenów
6.12. Stereochemia cykioalkinów
6.13. Czynność optyczna związków nienasyconych
Literatura
Rozdział 7. Stereochemia związków aromatycznych
7.1. Konformacje podstawionych arenów
7.2. Ekranowanie położenia orto
7.3. Zmiany konfiguracji w wyniku efektu sterycznego
7.4. Zawada steryczna w reakcjach związków aromatycznych
7.5. Optycznie czynne związki aromatyczne
7.6. Chiralne benzocykloalkany
7.7. Czynność optyczna tri-o-tymolanu tyrnolu
7.8. Heliceny i pochodne fenantrenu o strukturze helikalnej
7.9. Anuleny
7.10. Pochodne trifenylometanu Literatura
Rozdział 8. Stereochemia związków heterocyklicznych
8.1. Aromatyczne związki heterocykliczne
8.2. Stereochemia związków o sześcioczłonowych nasyconych pierścieniach heterocyklicznych
8.3. Konformacje i konfiguracje pochodnych piperydyny
8.4. Dwupierścieniowe azotowe związki heterocykliczne
8.5. Efekt anomeryczny
8.6. Pochodne 1,3-dioksanu
8.7. Pochodne 1,4-dioksanu
8.8. Inne związki heterocykliczne o pierścieniach zawierających atom tlenu
8.9. Związki o pierścieniach heterocyklicznych zawierających siarkę
Literatura
Rozdział 9. Stereochemia atomu azotu
9.1. Struktura przestrzenna amin
9.2. Izomeria geometryczna oksymów
9.3. Stereoizomeria zasad Schiffa
9.4. Stereoizomeria innych związków z atomem azotu połączonym wiązaniem podwójnym
9.5. Czynność optyczna związków trójwartościowego azotu
9.6. Czynność optyczna związków z czterowiązalnym atomem azotu
9.7. Stereochemia amidów
Literatura
Rozdział 10. Stereochemia związków krzemu, fosforu, arsenu, siarki, boru i innych pierwiastków
10.1. Stereochemia związków krzemu
10.2. Stereochemia związków fosforu
10.3. Stereochemia związków arsenu
10.4. Stereochemia związków siarki
10.5. Stereochemia związków boru
Literatura
Rozdział 11. Stereochetnia związków naturalnych
11.1. Węglowodany
11.2. Struktura przestrzenna białek
11.3. Cykloenancjomeria
11.4. Kwasy nukleinowe
11.5. Steroidy
11.6. Stereospecyficzność reakcji biochemicznych
11.7. Problem pojawienia się chiralności pierwotnej
Literatura
