Niełatwo znaleźć sposób na blondynkę, zwłaszcza, gdy blondynka - wbrew krążącym o niej dowcipom - jest nie tylko piękna, ale i wykształcona, inteligentna i pełna nieodpartego uroku. Przekona się o tym Ted Stroehmann (Ben Stiller), nieudacznik, którego problemów nie może już wysłuchiwać nawet jego psychoanalityk.Ted był w swym życiu szczęśliwy tylko raz, czternaście lat wcześniej, gdy najpiękniejsza dziewczyna ze szkoły, blondynka o imieniu Mary (Cameron Diaz), zaproponowała, by towarzyszył jej na balu maturalnym. W umówionym dniu wyelegantowany Ted zjawił się w domu Mary i wszystko odbyłoby się zgodnie z planem, gdyby nie to, że nieszczęsny Ted skutecznie przyciął sobie klejnoty rodzinne w rozporku swych wyjściowych spodni. Interweniowała policja, straż pożarna i pogotowie ratunkowe na zawsze przekreślając marzenia Teda o szczęśliwym życiu u boku pięknej Mary. Podczas gdy Ted trafił na kilka tygodni do szpitala, Mary natychmiast po zakończeniu roku szkolnego przeniosła się wraz z rodziną na Florydę. Wszelkie próby jej odnalezienia zawiodły... Za radą przyjaciela Ted wynajmuje nie budzącego specjalnego zaufania prywatnego detektywa Pata Healy (Matt Dillon).