W skład zestawu wchodzą Sly Raccoon, Sly 2: Band of Thieves oraz Sly 3: Honor Among Thieves. Głównym bohaterem jest szop Sly - jeden z członków legendarnego złodziejskiego klanu Cooperów. Gdy zaczyna się pierwsza część (Sly Raccoon) próbuje on odzyskać skradzioną przed laty jego rodzinie księgę Thievius Raccoonus. Nie może ona wpaść w niepowołane ręce, gdyż opisuje dokładnie wszystkie techniki złodziejskie, z których korzystała od wielu pokoleń rodzina Cooperów. W momencie rozpoczęcia Sly 2: Band of Thieves, do głównego bohatera docierają plotki, według których Interpol znalazł mechaniczne pozostałości po Clockwerku - głównym czarnym charakterze, którego pokonaliśmy w pierwszej części. Szybko okazuje się, że za wszystkim stoi niesławny gang Klaww, który usiłuje odbudować wroga klanu Cooperów. Dlatego teraz Sly i jego ekipa muszą odzyskać i zniszczyć wszystkie moduły, z których zbudowany był mechaniczny nieprzyjaciel, tak by na zawsze uniemożliwić jego odrodzenie. W Sly 3: Honor Among Thieves z kolei przyjdzie nam zmierzyć się z Dr. N - tajemniczym mężczyzną, który nie przebierając w środkach próbuje przejąć rodzinny majątek klanu Cooperów.

We wszystkich trzech grach zabawa polega głównie na eksplorowaniu lokacji i unikaniu patrolujących poziomy nieprzyjaciół. Podobnie jak w bardziej dorosłych grach „skradankowych” nasz bohater potrafi „przyklejać się do ścian”, przemieszczać się pozostając ukrytym w beczce, wywabiać przeciwników oraz korzystać z szeregu zaawansowanych gadżetów (m.in. lornetek, bomb, spadochronów oraz kamer). Szop jest bardzo sprawny i wszystkie akrobacje przychodzą mu bez większych problemów. Przeciwnicy charakteryzują się wysokim poziomem inteligencji. Podczas patroli dokładniej badają podejrzane fragmenty planszy, w sytuacji zagrożenia są też w stanie wezwać niezbędne posiłki. Od Sly 2: Band of Thieves jako grywalne postacie poza tytułowym szopem dostępni są także Murray oraz Bentley. Każdy bohater posiada własne unikalne zdolności i osobowość.