Skyscraper Simulator to miks symulacji i strategii, w którym dowodzimy ekipą zajmującą się wznoszeniem tytułowych wieżowców. Główny punkt programu stanowi rozbudowany tryb kariery, w którym do wykonania jest kilkadziesiąt etapów o rosnącym poziomie trudności.

Zabawę rozpoczyna się stawiając niewielkie kilkupiętrowe budynki. W miarę kolejnych postępów zdobywa się punkty doświadczenia, a także nowe odmiany sprzętu. Pomyślnie ukańczane projekty przyczyniają się z kolei do budowania reputacji prowadzonej firmy, dzięki czemu sukcesywnie otrzymuje ona zlecenia konstruowania coraz wyższych i coraz bardziej skomplikowanych budynków. W dalszych poziomach gry są to już wielkie drapacze chmur, cechujące się nietypową architekturą i zarezerwowane dla najbogatszych ludzi tego świata.

Każdy z rozgrywanych poziomów rozpoczynany jest od starannego zaplanowania wszystkich czynności. Mowa tu o zatrudnieniu odpowiedniej siły roboczej, nabyciu właściwych dla danego zadania maszyn budowlanych czy zgromadzeniu potrzebnych do skonstruowania wieżowca materiałów. Po zakończeniu etapu przygotowań przystępuje się do właściwej budowy. Co ciekawe, gracz może nie tylko śledzić poczynania zatrudnionych robotników, ale także osobiście przejmować kontrolę nad wybranymi przez siebie maszynami, wśród których nie brakuje ogromnych dźwigów, żurawi, betionarek czy koparek. Kontrola odbywa się z użyciem klawiatury oraz myszy.

We wszystkich etapach do zaliczenia jest co najmniej kilka zadań, którym należy sprostać w wyznaczonym przez grę limicie czasowym. Zabawa dodatkowo utrudniana jest między innymi przez nieprzewidziane przestoje w pracy, inspekcje, usterki sprzętu czy niekorzystne warunki pogodwe (jak np. bardzo silne podmuchy wiatru). Zakończone już etapy można dowolną ilość razy powtarzać, dążąc do uzyskiwania lepszych niż wcześniej wyników punktowych.

Zmagania toczą się w trójwymiarowym środowisku, a gracz pod dowolnym kątem może obserwować postępy w budowie kolejnych wieżowców. Gra przewiduje również możliwość podejrzenia gotowych projektów na tle panoramy danego miasta.