Trzydziestosiedmioletnia Rafi (Uma Thurman), organizatorka sesji zdjęciowych, tuż po rozstaniu z mężem spotyka 23-letniego malarza Davida (Bryan Greenberg). Davida i Rafi dzieli nie tylko spora różnica wieku, ale także pochodzenie i poczucie niezależności. On, wychowany według zasad judaizmu, jest miłośnikiem hip hopu i malarzem-amatorem, mieszkającym nadal z dziadkami. Ona jest niepraktykującą katoliczką i doskonale porusza się w świecie mody, pełnym blichtru i luksusu. Meryl Streep – wciela się w postać dr Lisy Metzger, do której Rafi zwraca się o pomoc w przezwyciężeniu strachu przed zbliżeniem do nowego partnera. Wkrótce, ku przerażeniu terapeutki, okazuje się, że obiekt zainteresowania Rafi jest ... synem Lisy. Taka historia mogła się wydarzyć tylko w Nowym Jorku!