Oto pytanie, na które odpowiedzi szuka dziennikarka Carrie Bradshaw w najbardziej przebojowej komedii telewizyjnej wszech czasów. Traktując siebie i trzy swoje przyjaciółki jako króliki doświadczalne, Carrie sprawdza, co musi zrobić samotna trzydziestolatka, aby się dobrze bawić w mieście pełnym samotnych mężczyzn, którzy sądzą, że trwałe związki są tylko dla tych, którym to sądzone …

Odc 1 – Seks w wielkim mieście

Carrie odwzajemnia pocałunek swemu byłemu, zaś Miranda wiąże się z ostatnim romantykiem na Manhattanie. W tym czasie Charlotte o mało co nie daje się poderwać, a Sam jak zwykle dostaje to, czego chciała, choć nie to, czego oczekiwała.

Odc. 2 – Modelki i zwykli śmiertelnicy

Kiedy Nowy Jork wygląda jak jeden wielki wybieg, nasze bohaterki zastanawiają się, co zrobić, by umówić się na randkę nie mając nóg jak żyrafa i kości policzkowych ostrych jak żyleta. Dzięki małej pomocy faceta, który sypiał z połową lasek z reklam perfum w „Vogue’u”, osiągną znakomite rezultaty.