Railroad.exe to gra stworzona z myślą o zagorzałych miłośnikach miniaturowych modeli kolejowych. Pozwala ona zaprojektować, a następnie wybudować kompleksowy system kolejowy, przez co rozumie się dosłownie wszystko, począwszy od ukształtowania terenu (góry, doliny, rzeki, etc.), umiejscowienia różnych elementów otoczenia (ponad 300 obiektów możliwych do dodania: domy, mosty, drogi, fabryki, drzewa, itd.), a skończywszy na docelowym wytyczeniu tras kolejowych, wybudowaniu stacji pasażerskich, stacji przeładunkowych, magazynów, tuneli kolejowych, mostów, czy całego systemu semaforów i świateł, który steruje ruchem pociągów. W tytule tym uwzględniono też inne środki transportu powiązane z koleją, tj. samochody, tramwaje czy żeglugę morską i rzeczną.
Cały proces projektowania prezentowany jest przy pomocy trójwymiarowego engine’u graficznego. Po ułożeniu wszystkiego tak jak to sobie zaplanowaliśmy, możemy wprawić tą całą machinę w ruch i obserwować jak kursują pociągi, jak towary na stacjach są przeładowywane na ciężarówki, itp. Naturalnie nic nie stoi na przeszkodzie by ingerować w to, co się dzieje, samemu prowadzić pociągi czy operować szlabanami na przejazdach kolejowych. W Railroad.exe w sumie do dyspozycji gracza oddano całą gamę lokomotyw parowych, napędzanych silnikami Diesla oraz elektrowozów, a także wagonów osobowych i towarowych.