W grze wcielamy się w pluszowego misia, który zdenerwowany i obrażony na swoich przyjaciół za brak zaproszenia go na przyjęcie, postanawia się zemścić. Dokonuje tego w dość krwawy sposób, korzystając z rozmaitych narzędzi i broni.

Wyrządzanie krzywdy naszym byłym pluszowym przyjaciołom nie odbywa się jednak wyłącznie przy pomocy arsenału noży, pistoletów czy karabinów. Producenci uczynili krok dalej, implementując w grze system Naughty Points, przyznający graczowi punkty za wyrafinowane metody psychicznego znęcania się i terroryzowania pozostałych misi.

Naughty Bear oferuje 30 poziomów zróżnicowanych zarówno pod względem stopnia trudności, jak i wykorzystywanych w nich arsenału do eksterminacji niewinnych niedźwiadków. Dodatkową atrakcją jest zbieranie ukrytych przez inne misie prezentów i przedmiotów związanych z imprezą, która zapoczątkowała zemstę głównego bohatera gry. Część z nich daje prowadzonemu przez nas misiowi specjalne umiejętności i moce.

Miejscem akcji Naughty Bear jest Island of Perfection, wyspa podzielona na kilka stref, które początkowo nie są dostępne dla kierowanej przez gracza postaci misia psychopaty. Zdobywając kolejne punkty za różnorodną i widowiskową eksterminację przeciwników, mamy dopiero okazję odblokować pozostałe lokacje na wspomnianej wyspie. Co więcej, rozgrywka nigdy nie jest taka sama. Wszystko dzięki temu, że do walki, zastraszania i mordowania pluszowych towarzyszy możemy używać praktycznie wszystkich napotkanych na naszej drodze przedmiotów, a wpływ na poczynania gracza mają także takie elementy jak pogoda, czy aktualna pora dnia.