Zainspirowany zrealizowanym w 1955 r. obrazem Jeana Pierrea Melville’a Bob le Flambeur, Podwójny blef jest opowieścią o dziwnej miłości, niezwykłym oszustwie i spektakularnym rabunku.

Bob Montagnet (Nick Nolte) jest Amerykaninem, żyjącą legendą hazardu i występku, który wyczerpał już zapasy swego życiowego fartu i pieniędzy. Wegetuje teraz w mrocznym półświatku Nicei, znieczulając się heroiną i hazardem. Przegrał już wszystko, łącznie z własnym życiem i pogodził się ze swoim emocjonalnym i finansowym bankructwem.

Kolejni bohaterowie dramatu to: Said (Quassini Embarek) dostawca narkotyków, Remi (Marc Lavoine), lokalny sutener i właściciel nielegalnego salonu gry, Roger (Tcheky Karyo), policjant, którego łączy z Bobem dziwna więź z przeszłości, Raoul (Gerard Darmon), gangster i kumpel Boba, oraz Anne (Nutsa Kukhianidze), dziewczyna z Europy Wschodniej, przyuczana przez Remi’ego do prostytucji.

Anne przypomni Bobowi, co znaczy miłość i pomoże mu wydobyć się z uzależnienia.
Raoul wciągnie Boba w jego ostatni spektakularny napad na kasyno w Monte Carlo.
Z pomocą Vladimira (Emir Kusturica), speca od systemów alarmowych i zabezpieczeń planują niezwykły skok: symulując napad na sejf Riviera Casino, tak naprawdę obrabują skarbiec, w którym przechowywany jest bezcenny zbiór impresjonistów.