Historia gier z Harry Pitfallem w roli głównej sięga początku lat 80-tych XX wieku, kiedy to w banalnej platformówce zadebiutował na systemie Atari 2600. Od tego czasu minęła cała epoka, lecz dzielny podróżnik trzyma się mocno branży rozrywkowej, co rusz przypominając o sobie w kolejnych grach. Tym razem debiutuje na konsoli PlayStation 2 w grze „Pitfall: The Lost Expedition”.

Przygoda zaczyna się w momencie, gdy ekspedycja dr Bittenbindera, przyjaciela Harry’ego, w wyniku katastrofy lotniczej zawierusza się gdzieś w amazońskiej dżungli. Pitfall nie namyślając się wiele wyrusza ekipie na ratunek, a podróż jego wiedzie nie tylko przez las deszczowy, ale także mroczne jaskinie, skute lodem góry i starożytne ruiny. W trakcie wędrówki dochodzą kolejne wątki fabuły: rywalizacja o skarb z El Dorado z wiecznym rywalem Jonathanem St. Claire, pomoc dla pięknej amazońskiej księżniczki w wypełnieniu starożytnej przepowiedni i inne.

Zgodnie z tradycją serii, „Pitfall: The Lost Expedition” jest rozbudowaną, pełną dynamiki platformówka, w której przez ponad 40 poziomów Harry skacze, czołga się, wspina, buja na lianach i oczywiście walczy. Teren wypełniony jest rozmaitymi „zbierajkami”, odnawiającymi energię i ułatwiającymi wędrówkę. Cały ten inwentarz należy zbierać, ponieważ pewnych etapów nie można przejść bez użycia konkretnych przedmiotów (np. czekanu niezbędnego do wspinania się po lodowcu lub dynamitu pozwalającego wysadzić blokującą przejście ścianę).