Kierujemy awanturnikiem, urodzonym w Anglii, Hiszpanii, Niderlandach lub Francji. Rozgrywka oferuje nam mnóstwo rozmaitych przygód, polegających chociażby na poszukiwaniu skarbów (istnieje blisko dwadzieścia lokacji z ukrytymi artefaktami), ściganiu konkretnych osób etc. Nasz główny środek lokomocji w rejonie karaibskich wysp stanowi żaglowiec, który w kluczowych momentach prowadzimy do boju z wrogimi okrętami. W ruch idą wtedy działa, a potem zwykle następuje abordaż i bezpośrednia walka pomiędzy załogami. Nierzadko organizujemy też działania militarne na lądzie, a w swoistych misjach specjalnych mamy okazję tańczyć z pięknymi córkami gubernatorów różnych ziem.

Największą atrakcjęSid Meier's Pirates!w wersji dla PSP stanowi bez wątpienia tryb zabawy wieloosobowej. Za sprawą bezprzewodowego połączenia Wi-Fi maksymalnie cztery osoby mogą stać się dzięki swoim konsolom pirackimi kapitanami, rywalizującymi o dominację w tym samym miejscu i czasie. W stosunku do edycji xboxowej multiplayer znacznie rozbudowano, udostępniając graczom przykładowo nigdzie nie prezentowane wcześniej mapy (niektóre są cokolwiek imponujące pod względem rozmiaru).