Sesame Street: Once Upon a Monster to stworzona przez Double Fine Productions pozycja dla młodszych graczy, z bohaterami z Ulicy Sezamkowej w rolach głównych. Double Fine, studio prowadzone przez weterana branży - Tima Schafera, za sprawą Sesame Street po raz kolejny udowadnia, swoją wszechstronność. W Once Upon a Monster prowadzimy dwójkę bohaterów znanych z popularnego programu dla dzieci. Fabułę otwiera Elmo, który w bibliotece wypożyczył tajemniczą książkę. Nieco lepiej na literaturze zna się druga grywalna postać - Ciasteczkowy Potwór. Ten w mig identyfikuje to dzieło. Informuje on Elmo, że jest to opowieść o potworach, w której sami musimy zadbać o pozytywne zakończenie. Każda kolejna strona to nowa mini-gra, w której możemy wziąć udział. Po "przekartowaniu" kilku stron przechodzimy do następnego rozdziału. Zadania są różnorodne. W jednym z nich spotykamy smutnego potwora Marco. Jako, że poznajmy go w dniu jego urodzin, naszym zadaniem jest rozweselenie solenizanta. Elmo wskakuje na jego plecy i zbiera rozrzucone w tunelu znajdźki, podczas gdy drugi gracz kontroluje smutasa, tak by ten ominął stojące na drodze przeszkody. W następnym etapie na scenę wkracza Grover, który uczy nas kilku kroków tanecznych. Te musimy następnie powtórzyć, wykonując odpowiednie ruchy przed kontrolerem.