O Barnaby Jones (1980). Od razu dostał następne propozycje telewizyjnych rólek, ale po udziale w źle przyjętym pilocie serialu Hellinger's Law (1981) zniechęcił się do telewizji. Od momentu pojawienia się Penna na planie wideoklipu Madonny "Material Girl" w 1985 roku, jego karierę aktorską przyćmiło życie osobiste, a w centrum zainteresowania prasy znalazło się ich trwające trzy lata, burzliwe małżeństwo, w trakcie którego obydwoje wystąpili w nieudanym filmie Shanghai Surprise . Penn w przeciwieństwie do żony bardzo źle znosił nachalność paparazzich, co często kończyło się dla niego kłopotami. Za pobicie intruza robiącego mu zdjęcia z ukrycia został skazany na 32 dni wiezienia stanowego w Los Angeles. Na ekrany powrócił w filmie Colors (1988), którego scenariusz sam zaniósł do Orion Pictures, sugerując powierzenie reżyserii Denisowi Hopperowi. Rozgrywająca się w Chicago opowieść o złym i dobrym policjancie zbiegła się w czasie z przerażającym wzrostem przestępczości i bezradności policji. Film wzbudził kontrowersje i miał posmak skandalu, więc kina odmawiały wyświetlania. Dopiero świetnie przyjęte role w Ofiarach wojny i State of Grace (1990) przerwały pechowy okres. W 1991 roku oznajmił publicznie, że aktorstwo przestało mu sprawiać przyjemność i zamierza teraz poświęcić się pisaniu i reżyserowaniu, czego efektem jest jego debiut reżyserski - prowokujący niebanalnością dramat Indiański biegacz . Jednocześnie odrzucał wszystkie proponowane mu role, aby w 1993 roku ponownie zagrać u Briana De Palmy w świetnie przyjętym Życiu Carlita , za co otrzymał nominację do Złotego Globa dla najlepszego aktora. Jednak dopiero świetna rola w Dead Man Walking Tima Robbinsa, gdzie zagrał u boku nagrodzonej Oscarem Susan Sarandon, przyniosła mu nominację do Oscara, a za rolę w She's So Lovely Nicka Cassavetesa otrzymał nagrodę dla najlepszego aktora na festiwalu w Cannes. W 1998 wystąpił w Cienkiej, czerwonej linii Terrence'a Malicka i zagrał samego siebie w Być jak John Malkovich . Rok później otrzymał nominację do Oscara za najlepszą rolę pierwszoplanową w filmie Woody'ego Allena Słodki drań .
