Szesnastoletnia Poppy Moore (Emma Roberts, Nancy Drew) to obrzydliwie bogata, egoistyczna pannica mieszkająca w Los Angeles. Po jednej z wyjątkowo hucznych imprez jej ojciec postanawia wysłać ją do szkoły z internatem w Wielkiej Brytanii, aby utemperować jej trudny charakter i nauczyć dobrych manier. Poppy oczywiście robi wszystko, aby zostać wyrzuconą, ale nareszcie trafia kosa na kamień: jej angielskie koleżanki i nauczyciele z nowej szkoły nie zamierzają tolerować jej wybryków. Poppy zdaje sobie sprawę, że jej zachowanie do niczego dobrego nie prowadzi, więc postanawia, z pomocą przyjaciół, opracować plan ucieczki. Do momentu w którym zda sobie sprawę, że być może warto zostać....

Kiedy najnowsze prace - prowokacyjne zdjęcia Nowego Jorku oraz jego mieszkańców nocą - walczącego o uznanie fotografa Leona Kaufmana zyskują zainteresowanie ze strony właścicielki jednej z czołowych galerii w mieście, zachęcony do większej śmiałości Leon postanawia ukazać ciemną stronę ludzkiej natury na nadchodzącej debiutanckiej wystawie . Wierząc, że wreszcie nadał swojej karierze właściwy tor, Leon rozpoczyna obsesyjne poszukiwania brudnych historii, które naprowadzają go na ślad seryjnego mordercy o imieniu Mahogany. Mahogany śledzi nocnych pasażerów metra a następnie dokonuje na nich makabrycznego mordu. Nieodparta fascynacja Mahoganym ściąga Leona, oraz jego poważnie zaniepokojoną dziewczynę Mayę stopniowo coraz głębiej pod powierzchnię ziemi, zwabiając ich ostatecznie w prawdziwą otchłań zła.