Reuben Feffer (BEN STILLER) dzięki całkowitemu unikaniu ryzyka prowadzi ustabilizowane życie i karierę zawodową. Rzeczoznawca firmy ubezpieczeniowej, Reuben jest ekspertem w minimalizowaniu niebezpieczeństwa — nie ma ryzyka, nie ma straty.

Dla Polly Prince (JENNIFER ANISTON) życie to gra. Czerpie radość z tego, co przyniesie jej kolejny dzień. Ciągle widzi przed sobą nowe możliwości – nowa praca, nowe mieszkanie w kolejnym mieście. Jeśli coś jej nie odpowiada, korzysta z kolejnej szansy.

Kiedy więc los sprawia, że Reuben i Polly znajdą się na tym samym przyjęciu, porzucony (w ekstremalny sposób) Reuben decyduje się skorzystać z okazji. Randa z Polly może pomóc mu przywrócić ład w jego życiu – jest atrakcyjna, świeża i zabawna – a przede wszystkim znają się ze szkoły, kiedy to oboje byli dziecięcymi delegatami ONZ. Czy ktoś może się aż tak bardzo zmienić?

Cóż, Polly prawdopodobnie nie miała w szkole tatuaży. Ani skłonności do pikantnego jedzenia, tańczenia salsy i kolekcjonowania pamiątek bo byłych chłopakach… takich jak prawie ślepa fretka, którą przywiozła z Włoch. Skłonność Reubena do dokładnego planowania wszystkiego w życiu też nie ujawniała się w szkole w tak drastyczny sposób.

Okazuje się, jednak, że nawet kiedy żyjemy w najbezpieczniejszy z możliwych sposób, zawsze istnieje szansa na nieprzewidziane okoliczności w postaci ciężkostrawnego jedzenia, przerażających opowieści dla dzieci, czy niepełnosprawnych zwierząt domowych. Życie jest ryzykowne, miłość też… Czy mając u boku Polly, ktokolwiek mógłby oczekiwać czegoś innego ?