Na pewno nigdy nie jest za późno by spojrzeć wstecz i … być może znaleźć szczęśliwe zakończenie. Ryan Reynolds jako Will Hayes, trzydziestokilkuletni tata z Manhattanu, który właśnie znajduje się w trakcie rozwodu, kiedy jego 10-letnia córka Maya (Abigail Breslin) zaczyna wypytywać go o jego przeszłość i czasy kawalerskie. Will relacjonuje swoje miłosne wzloty i upadki, zaczynając od dziewczyny z sąsiedztwa, Emily (Elizabeth Banks), przez najlepszą przyjaciółkę i powiernicę, April (Isla Fischer) do wyzwolonej Summer (Rachel Weisz). Trzy romanse… trzy złamane serca… Maya składa w całość tę romantyczną układankę i zaczyna rozumieć, że miłość nie jest wcale łatwa… a Will zdaje sobie sprawę z tego, że nigdy nie jest za późno na drugą szansę w miłości