Większość gier wideo nawiązujących do Monopoly skoncentrowana jest na wiernym oddaniu wrażeń z legendarnej planszówki wymyślonej w latach 30. ubiegłego wieku przez Charlesa B. Darrowa. Stąd na przykład charakterystyczna kwadratowa plansza czy tokeny symbolizujące zabudowania. EA Play Labelpostanowiło odejść od tego schematu i pokazać graczom Monopoly „od środka”. Dosłownie, bo dzięki wykorzystaniu grafiki 3D, zamiast przesuwać pionki po planszy z nazwami ulic, uczestnicy zabawy przemierzają miasto. Co prawda opcjonalnie można też uruchomić grę w klasycznej, dwuwymiarowej postaci, ale stanowi to rozwiązanie adresowane głównie do ortodoksyjnych miłośników Monopoly.

Otoczenie w Monopoly Streets jest żywe i ewoluuje w trakcie rozgrywki. Na oczach graczy powstają domy, hotele czy obiekty użyteczności publicznej. Ich wygląd uzależniony jest od lokacji. W krajobrazie najbardziej dochodowych części miasta dominują apartamentowce i luksusowe wille, podczas gdy w mniej zamożnych okolicach budowane są znacznie skromniejsze budynki. Każdy z uczestników zabawy jest też właścicielem prywatnej rezydencji. Jej wygląd odzwierciedla aktualny stan posiadania – im więcej w portfelu, tym bardziej okazała posiadłość.

Tradycyjne pionki w MS zastąpione zostały awatarami. Twórcy gry udostępnili całą paletę postaci, które mogą reprezentować graczy. Nic jednak nie stoi na przeszkodzie, aby zagrać awatarem przypisanym do użytkownika konsoli.

Monopoly Streets bazuje na zasadach gry Monopoly. Opcjonalnie można jednak w rozgrywkach z rodziną czy znajomymi stosować „zasady domowe”. Stanowi to ukłon w stronę graczy, którzy przyzwyczajeni są do różnych wariantów planszówki i często nawet nie znają oficjalnych reguł.

Do wyboru jest kilka wariantów zabawy. W trybie dla jednej osoby, rywalizacja toczy się z komputerowymi przeciwnikami. Znacznie ciekawsza jest gra ze znajomymi lub rodziną. Można do tego wykorzystać jedną konsolę lub kilka połączonych w lokalną sieć. Istnieje także możliwość zmierzenia się z graczami z różnych stron świata poprzez sieciowy multiplayer. Organizowane są nawet regionalne i ponadregionalne turnieje, w których można sprawdzić swoje umiejętności.

Atutem Monopoly Streets, poza przykuwającą oko, estetyczną oprawą graficzną, jest możliwość znacznej indywidualizacji zabawy. Producent gry zadbał o dodatkowe plansze tematyczne, awatary czy tokeny. Ulice w MS mogą także zaludniać awatary znajomych, pobrane z Internetu.