Większość gier wideo nawiązujących do Monopoly skoncentrowana jest na wiernym oddaniu wrażeń z legendarnej planszówki wymyślonej w latach 30. ubiegłego wieku przez Charlesa B. Darrowa. Stąd na przykład charakterystyczna kwadratowa plansza czy tokeny symbolizujące zabudowania. EA Play Labelpostanowiło odejść od tego schematu i pokazać graczom Monopoly „od środka”. Dosłownie, bo dzięki wykorzystaniu grafiki 3D, zamiast przesuwać pionki po planszy z nazwami ulic, uczestnicy zabawy przemierzają miasto. Co prawda opcjonalnie można też uruchomić grę w klasycznej, dwuwymiarowej postaci, ale stanowi to rozwiązanie adresowane głównie do ortodoksyjnych miłośników Monopoly.

Otoczenie w Monopoly Streets jest żywe i ewoluuje w trakcie rozgrywki. Na oczach graczy powstają domy, hotele czy obiekty użyteczności publicznej. Ich wygląd uzależniony jest od lokacji. W krajobrazie najbardziej dochodowych części miasta dominują apartamentowce i luksusowe wille, podczas gdy w mniej zamożnych okolicach budowane są znacznie skromniejsze budynki. Każdy z uczestników zabawy jest też właścicielem prywatnej rezydencji. Jej wygląd odzwierciedla aktualny stan posiadania – im więcej w portfelu, tym bardziej okazała posiadłość.