W wieku czterdziestu kilku lat przesadnie poprawny Cal Weaver (Steve Carell) wiedzie idealne życie — ma dobrą pracę, ładny dom, udane dzieci i szkolną miłość za żonę. Ale kiedy dowiaduje się, że jego druga połowa, Emily (Julianne Moore), zdradziła go i chce się rozwieść, jego „wymarzone” życie rozpada się na kawałki. Co gorsza, w dzisiejszym świecie, w którym królują single, Cal, który na randce nie był od lat, staje się uosobieniem niezgrabności. Nieszczęsnego Cala, spędzającego wolne wieczory na samotnych rozmyślaniach w pobliskim pubie, wybiera sobie na partnera i ucznia przystojny podrywacz po trzydziestce , Jacob Palmer (Ryan Gosling). Jacob stara się pomóc Calowi pogodzić się rozstaniem i rozpocząć nowe życie, więc ukazuje mu liczne możliwości, jakie się przed nim otwierają: zalotne kobiety, męskie wypady na drinka i wyczucie stylu, jakiego nie można wyrobić sobie, robiąc zakupy w sieciówkach. Cal i Emily to nie jedyne postaci poszukujące miłości tam, gdzie trudno na nią trafić. Trzynastoletni syn Cala — Robbie — szaleje za siedemnastoletnią opiekunką do dzieci, Jessicą, która z kolei na obiekt westchnień wybrała sobie Cala. A ten, mimo całej przemiany i licznych podbojów, nie może w swoim sercu zmienić tej jednej rzeczy, która ciągle prowadzi go z powrotem w to samo miejsce, w którym rozpoczęła się jego podróż.