Bohaterem filmu jest Jack Fate (Bob Dylan), trubadur wyciągniety z więzienia przez menadżera, który chce jego udziału w koncercie charytatywnym. Wilson wcieli się w rolę Bobby'ego Cupida, byłego kompana Fate'a, który porzuca swój bar, by tylko dołączyć do przyjaciela i zagrać z nim ostatni koncert.