Fabuła przenosi nas do wczesnej epoki kolonialnej, a głównym bohaterem historii jest kapitan statku Jack Keane. To właśnie w jego postać wcielamy się w grze. Przystojniak Jack to gość, którego nie da się nie lubić - potrafi urzec swoją niezręcznością połączoną z odrobiną męskiej bezczelności. Bohater, osierocony w dzieciństwie, wychowywał się w Londynie. Nigdy nie narzekał na nadmiar gotówki, dlatego też bez wahania zgadza się przyjąć pewną tajemniczą i dobrze płatną misję.

Zadanie polega na przewiezieniu tajnego agenta z Cape Town na jedną z małych wysepek gdzieś na Oceanie Indyjskim. W porcie Jack spotyka urokliwą damę Amandę, która zmierza w to samo miejsce co nasz kapitan. Początkowy okres znajomości z tą panią to pasmo utarczek, jednak z czasem stanie się ona cennym sprzymierzeńcem. Prawdziwa przygoda rozpoczyna się dopiero po dotarciu do celu. Tajny agent znika w niewyjaśnionych okolicznościach, a statek Jacka rozbija się na skałach. Bohater zdany sam na siebie początkowo zamierza jedynie zdobyć pieniądze potrzebne do wydostania się z wyspy. Jednak w miarę trwania rozgrywki Keane odkrywa, że za wszystkim stoi kontrolujący wydarzenia i przeprowadzający niecne eksperymenty czarny charakter – Doktor T. Co więcej, wydaje się, że istnieje nić łącząca tę mroczną postać z kapitanem Jackiem.