Wawrzyniec Medyceusz uchodzi w historii za osobę pełną sprzeczności. Spośród postaci występujących na scenie Odrodzenia jest, być może, tą, która ma największą ilość różnorakich oblicz. Jego portrety wprowadzają w błąd. Chociaż sam uważał się za bardzo brzydkiego, wydaje się nam ujmujący ze swoją kwadratową twarzą wygrawerowaną na medalu upamiętniającym spisek Pazzich, z twarzą znękaną cierpieniem, jaką ukazuje nam malowidło nieznanego autora czy też maska pośmiertna, tragiczna i żałosna zarazem. Gdzie indziej wszakże pełen jest blasku, jest naprawdę "wspaniały". Artyści idealizują go: w Orszaku Trzech Króli Gozzoli czyni zeń baśniowego księcia; Botticelli przedstawia go jako rozmarzonego, płochliwego młodzieńca; Ghirlandaio ukaże go później w pełni wieku dojrzałego, z twarzą pogodną, na której igra łagodny uśmiech; Verrocchio, a po nim Bronzino uwieczniają już aparycję godną odpowiedzialnego męża stanu, kierującego się jedynie zimnym rozsądkiem. (...)
W 1537 roku, kiedy inny Medyceusz, Kosma I, obejmuje władzę, Francesco Guicciardini uważa za stosowne przypomnieć w swej Storia d'Italia przykład Wawrzyńca: "Przez swą dobrą sławę, ostrożność, niezwykłą inteligencję i zręczność przysporzył ojczyźnie bogactw, dobra i zaszczytów, które kwitną w narodzie wtedy, gdy panuje długi pokój."