Hоliday World to strategia ekonomiczna, w której gracz kieruje kurortem wakacyjnym.

Głównym zadaniem gracza jest zarabianie pieniędzy przez spełnianie życzeń klientów i rozbudowę ośrodka. Z usług gracza korzystają urlopowicze wybierający się na jeden z trzech rodzajów wakacji: wyjazd nad morze, safari lub podwodny park rozrywki.

Prowadzoną przez gracza placówkę odwiedza 30 typów turystów. Zadaniem użytkownika jest stworzenie odpowiednich warunków dla gości oraz zapewnienie im rozrywki. Do tego celu służą rozmaite budowle (łącznie 60 rodzajów konstrukcji): kilka rodzajów hoteli, restauracje, imitacje piramid, świątynie czy budynki oper. Potrzeby wczasowiczów podzielono na 5 kategorii (jedzenie, wypoczynek, rozrywka, sport oraz przygoda). Ośrodek do funkcjonowania wymaga również personelu (architekci, animatorzy, doradcy czy obserwatorzy sprawdzający, jak bawią się klienci). Trzeba też zapewnić odpowiednią komunikację wynajmując pojazdy lub podpisując umowę z firmą taksówkową. Gra zawiera edytor pozwalający na tworzenie nowych misji.

Oprócz kampanii dla jednego gracz program daje możliwość rozegrania 20 pojedynczych misji oraz zabawy w trybie wieloosobowym, w którym konkuruje się o kIientów z innymi graczami, korzystając przy tym z rozmaitych nie zawsze uczciwych metod (przykładowo sabotażu).