Great Battles Medieval przenosi nas do czasów Wojny Stuletniej, skupiając się przede wszystkim na rozmaitych konfliktach, do których dochodziło pomiędzy Anglią i Francją w XIV i XV wieku. Twórcy postawili na realistyczne odwzorowanie zarówno wydarzeń, wojsk oraz uzbrojenia. Całość została przedstawiona w postaci rozbudowanej kampanii, uzupełnionej kilkoma dodatkowymi trybami, jak np. możliwością rozgrywania pojedynczych potyczek (Skirmish). Gracz, wcielający się w różne postacie historyczne (np. Czarnego Księcia oraz Joannę d'Arc), może w pewnym zakresie wybierać miejsce i czas danej walki dzięki specjalnej mapie strategicznej.

W grze odwzorowano 70 średniowiecznych bitew, w tym 26 nawiązujących do historycznych potyczek tak zwanej Wojny Stuletniej. Do dyspozycji wirtualnych dowódców oddano ponad 40 typów różnych jednostek, które powstały na podstawie szczegółowej analizy prawdziwych oddziałów. Podwładnych możemy dodatkowo własnoręcznie dozbrajać i przypisywać im ponad setkę umiejętności. Dokonane zmiany wpływają zarówno na siłę żołnierzy, jak i ich wygląd oraz sposób poruszania się. Dzięki temu stworzenie własnej, unikatowej armii nie jest problemem. Warto dodać, że poza standardowymi bitwami uczestniczymy także w zasadzkach. System walki został dodatkowo wsparty bojowymi kartami oferującymi bonusy oraz kary.

Oprawa wizualna History: Great Battles Medieval prezentuje dość wysoki poziom. W bitwach bierze udział spora liczba jednostek. Ciekawym urozmaiceniem jest zawarty w grze dość bogaty materiał filmowy dotyczący wspomnianej epoki historycznej. Oprócz tego przygotowano tryb rozgrywki sieciowej, w którym mogą zmierzyć się miłośnicy strategii z całego świata.