e-mail: [zasłonięte]@gmail.com tel: 510 [zasłonięte] 753
Stron: 147 Format: 16,5 x 23,5 cm Rok wydania: 2009 Oprawa:
| Chemia związków heterocyklicznych Malkolm Sainsbury
Chemia związków heterocyklicznych stanowi bardzo ważny dział chemii organicznej. Związki te odgrywają szczególną rolę w życiu codziennym jako składniki substancji pochodzenia roślinnego oraz składniki wielu syntetycznych środków leczniczych. Uwaga autora skupiła się przede wszystkim na związkach heterocyklicznych z jednym heteroatomem. W podręczniku omówiono: - nazewnictwo związków heterocyklicznych;
- zagadnienia związane ze strukturą i reaktywnością sześcio-, pięcio- i czteroczłonowych związków heterocyklicznych zawierających heteroatomy o podstwowym znaczeniu: azot, siarkę i tlen;
- znaczenie związków heterocyklicznych w przyrodzie i przemyśle.
Interesująca publikacja dla studentów chemii, biochemii, farmacji, medycyny i biologii, a także dla wykładowców i pracowników naukowych. (...) należy postawić pytanie, czy istnieje realna potrzeba przedstawienia w wyodrębnionej formie fragmentu kursowego wykładu chemii organicznej, tak jak to ma miejsce w przypadku ocenianego podręcznika. Moja odpowiedź na to pytanie jest twierdząca... Takie stwierdzenie jest szczególnie uzasadnione, jeżeli mamy do czynienia z tak dobrze przygotowanym podręcznikiem akademickim, jak książka autorstwa Malcolma Sainsbury’ego (...).
(Prof. dr hab. Grzegorz Mlostoń, Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej, Uniwersytet Łódzki) Spis treści 1. Wprowadzenie do chemii związków heterocyklicznych 1.1. Zakres 1.2. Nazewnictwo 1.3. Znaczenie biologiczne i przemysłowe 1.4. Reguły ogólne 1.4.1. Aromatyczność 1.4.2. Brak aromatyczności i antyaromatyczność 1.4.3. Napięcia pierścienia w cykloalkanach i ich heterocyklicznych odpowie- dnikach 2. Pirydyna 2.1. Opis rezonansowy 2.2. Substytucja elektrofilowa 2.2.1. Atak na atom azotu i na atom węgla 2.2.2. Addycja–eliminacja 2.2.3. Acylowanie i alkilowanie 2.3.N-tlenki pirydyny 2.4. Substytucja nukleofilowa 2.4.1. Efekt rezonansowy w pirydynie i wpływ grupy opuszczającej 2.4.2. Reakcja Cziczibabina 2.4.3. Reakcje nukleofilowe fluorowcopirydyn 2.4.4. Pirydyn 2.5. Litowanie 2.6. Metody syntezy 2.6.1. Synteza Hantzscha 2.6.2. Synteza Guareschiego 2.7. Często spotykane pochodne pirydyny 2.7.1. Metylopirydyny (pikoliny) 2.7.2. Pirydony (hydroksypirydyny) 2.7.3. Aminopirydyny 2.7.4. Sole pirydyniowe 2.8. Zredukowane pirydyny 2.8.1. Redukcja pirydyn 2.8.2. NAD +i NADH 2.8.3. Piperydyna (azacykloheksan, heksahydropirydyna) 3. Benzopirydyny 3.1. Wprowadzenie 3.2. Chinolina 3.2.1. Struktura cząsteczkowa i właściwości ogólne 3.2.2. Substytucja elektrofilowa 3.2.3. Addycja/substytucja nukleofilowa 3.2.4. Synteza 3.2.5. Pochodne o istotnym znaczeniu 3.3. Izochinolina 3.3.1. Struktura rezonansowa 3.3.2. Reakcje z elektrofilami 3.3.3. Redukcja i reakcje z nukleofilami 3.3.4. Synteza 4. Sole piryliowe, pirany i pirony 4.1. Wprowadzenie 4.2. Sole piryliowe 4.2.1. Struktura i reakcje 4.2.2. Synteza 4.3. Piran-2-ony (α-pirony) 4.3.1. Struktura cząsteczkowa i reakcje elektrofilowe 4.3.2. Atak nukleofilowy 4.3.3. Synteza 4.4. Piran-4-ony (γ-pirony) 4.4.1. Występowanie i reakcje 4.4.2. Synteza 4.5. Zredukowane pirany 4.6. Sacharydy i węglowodany 5. Sole benzopiryliowe, kumaryny, chromony, flawonoidy i związki pokrewne 5.1. Typy struktur i nazewnictwo 5.2. Kumaryny 5.2.1. Wprowadzenie 5.2.2. Reakcje 5.2.3. Synteza 5.3. Chromony (benzopiran-4-ony) 5.3.1. Struktura i reakcje 5.3.2. Synteza 6. Pięcioczłonowe związki heterocykliczne z jednym heteroatomem: pirol, furan i tiofen 6.1. Pirol 6.1.1. Wprowadzenie 6.1.2. Substytucja elektrofilowa 6.1.3. Anion pirolowy 6.1.4. Reakcje cykloaddycji 6.1.5. Synteza 6.1.6. Piroliny (dihydropirole) i pirolidyny (2,3,4,5-tetrahydropirole) 6.2. Furan 6.2.1. Wprowadzenie 6.2.2. Substytucja elektrofilowa 6.2.3. Reakcje z nukleofilami 6.2.4. Podstawienie metalami 6.2.5. Reakcje cykloaddycji 6.2.6. Synteza 6.2.7. Ważne pochodne 6.3. Tiofen 6.3.1. Wprowadzenie 6.3.2. Podstawienie elektrofilowe 6.3.3. Utlenianie 6.3.4. Substytucja metali 6.3.5. Synteza 7. Benzo[b]pirol, benzo[b]furan i benzo[b]tiofen 7.1. Indol (benzo[b]pirol) 7.1.1. Wprowadzenie 7.1.2. Substytucja elektrofilowa 7.1.3. Powstawanie anionu indolilowego. Podstawienie N-1 kontra C-3 7.1.4. Powiększanie pierścienia za pomocą dichlorokarbenu 7.1.5. Redukcja 7.1.6. Synteza 7.1.7. Ważne pochodne 7.2. Benzo[b] ]furan i benzo[b] tiofen 7.2.1. Wprowadzenie i reakcje 7.2.2. Synteza 8. Czteroczłonowe związki heterocykliczne z jednym atomem azotu, tlenu lub siarki 8.1. Azet, azetyna i azetydyna 8.1.1. Wprowadzenie 8.1.2. Azety 8.1.3. Azetyny 8.1.4. Azetydyny 8.2. Okseten i oksetan 8.2.1. Synteza i właściwości 8.2.2. Oksetanony 8.3. Tieten i tietan Rozwiązania zadań Skorowidz
|