Zgodnie z nazwą niniejszego produktu ponownie odwiedzamy miasto Liberty City, które przemierzaliśmy już w GTA3. Przybywamy do metropolii kilka lat przed wydarzeniami z „trójki” jako Toni Cipriani i powoli jesteśmy wciągani w bagno mafijnych porachunków, korupcji, handlu narkotykami etc. Generalnie pracujemy dla rodziny Leone i aby zapewnić jej wpływy musimy radzić sobie nie tylko z wrogimi gangsterami, ale także z politykami, biznesmenami, a nawet z własną matką. Kolejne zadania otrzymujemy zarówno osobiście od konkretnych zleceniodawców, jak i np. za pośrednictwem budek telefonicznych. Rzecz jasna możemy przy okazji „zaliczać” misje dodatkowe (wykonywanie skoków kaskaderskich, zbieranie ukrytych paczek itp.) oraz dorobić w charakterze taksówkarza, policjanta, kierowcy ambulansu i strażaka.

Standardowo developerzy przygotowali mnóstwo odmiennych samochodów, które prowadzimy w trakcie zabawy. Ponadto dostępne są jeszcze motocykle, szybkie łodzie, a także kolej i promy. Nie zapomniano oczywiście o zaimplementowaniu szeregu rozmaitych typów uzbrojenia (pistolet, granaty, karabin szturmowy itd.) rodem ze słynnych sklepów Ammu-Nation, abyśmy nie byli bezbronni w licznych konfrontacjach z przeciwnikami. Warto zauważyć, że Liberty City składa się naturalnie z trzech obszernych dzielnic, rozmieszczonych na wyspach, ale bez problemu dostrzegamy pewne różnice architektoniczne, mające odzwierciedlać czasowy dystans pomiędzy wydarzeniami z Liberty City Storiesi Grand Theft Auto 3.

Na potrzeby omawianej pozycji opracowano od podstaw graficzny silnik (poprzednio ludzie z Rockstar Games używali technologii Renderware), celem maksymalnego wykorzystania możliwości platform PSP i PS2 w dziedzinie generowania szczegółowej oprawy wizualnej w trzech wymiarach. Postarano się również o nastrojową warstwę audio, składającą się z wielu licencjonowanych utworów muzycznych, sugestywnych efektów dźwiękowych i znakomicie dobranych głosów postaci - w roli głównego bohatera występuje Michael Madsen, znany chociażby z filmu Reservoir Dogs (Wściekłe psy) w reżyserii Quentina Tarantino.