W The Lost and Damned wcielamy się w postać Johnny’ego Klebitza, jednego z bardziej zasłużonych członków tytułowego gangu motocyklowego The Lost. Główny bohater do niedawna sprawował funkcję tymczasowego przywódcy formacji, nadzorując wszelkie przejawy jej działalności. Sprawy skomplikowały się jednak po powrocie z odwyku dawnego lidera The Lost – Billy’ego Greya. Zawarte przez Johnny’ego cenne sojusze zostają zerwane, a do walk o przejęcie wpływów wkracza konkurencyjny gang Angels of Death.

W The Ballad of Gay Tony przejmujemy kontrolę nad postacią pochodzącego z Dominikany Luisa Lopeza. Główny bohater jest typowym gangsterem, ale i zarazem osobistym asystentem króla nocnych klubów Tony’ego Prince’a, któremu nadano żartobliwy przydomek Gay Tony. W trakcie rozgrywki najwięcej czasu spędzamy w prowadzonych przez Prince’a dyskotekach, próbując równolegle utrzymać swojego pracodawcę przy życiu. Okazuje się mianowicie, iż Tony zaciągnął pożyczki u niewłaściwych osób, które nie przebierają w środkach by odzyskać należne im fundusze.