W The Guild 2: Pirates of the European Seas oprócz podziwiania pięknych zachodów Słońca gracz ma możliwość prowadzenia rozbudowanych transakcji handlowych z licznymi europejskimi portami. Dobry kontakt z kupcami połączony z umiejętnością uważnego słuchania rozmówców pozwala nam zdobyć wiele cennych, użytecznych informacji, dzięki którym np. stworzymy niezwykle korzystne i w miarę bezpieczne szlaki handlowe. Niestety, pełne wyeliminowanie zagrożeń w czasie morskich wojaży jest praktycznie niemożliwe – na skrzętnie przewożone przez nas towary czyhają bowiem nie tylko żądni łatwych bogactw i uzbrojeni po burty piraci, ale i sama matka natura. O ile walka z rozgniewanymi falami morskimi i potężnym wiatrem jest raczej problematyczna i nierówna, to już ataki agresywnych korsarzy dają nam nieco większe możliwości odwetowe. Przy pomocy zamontowanych na pokładzie armat, opanowanych przez nas umiejętności taktycznych oraz ewentualnej ingerencji okrętów postronnych jesteśmy w stanie odeprzeć zuchwały atak i uchronić przewożony ładunek przed wpadnięciem w pirackie ręce.