Dwudziestojednoletni Dylan, większość swojej młodości spędził w Fame Studios w Muscle Shoals, w stanie Alabama (wcześniej będącym domem dla takich znakomitości jak Otis Redding, Aretha Franklin, Wilson Pickett i Etta James).
Szef Fame, Rick Hall, zdecydował się podpisać z Dylanem kontrakt publishingowy zaraz po tym, jak pozwolił na to jego wiek - a więc gdy ukończył osiemnaście lat. Część umowy zapewniała mu dostęp do studia, gdzie zarówno nagrał swój debiutancki album Pauper's Field (2010), jak i większość Cast The Same Old Shadow (który dokończył w Nowym Orleanie). Piosenki na Cast The Same Old Shadow są pełne wspomnień związanych z miłością, utratą i smutkiem.

1.Part One:The End
2.Innocent Sinner
3.Brother
4.Diamonds & Pearls
5.Where Are You Now
6.Chesapeake Lane
7.The Ties That Bind
8.Comfort Me
9.Cast The Same Old Shadow
10.Lonesome Waltz