W Długim pożegnaniu Raymond Chandler napisał: Alkohol jest niczym miłość: pierwszy pocałunek jest magiczny, drugi intymny, trzeci - rutynowy. Nowojorska dziennikarka Gwen Cummings (Sandra Bullock) rzadko poprzestaje na trzech pocałunkach, wyznaje bowiem zasadę, że w życiu trzeba iść na całość. Sprawy przybierają nieciekawy obrót, gdy na weselu swej siostry, Lily (Elizabeth Perkins), Gwen upija się na umór i uprowadza ślubną limuzynę, którą rozbija. Sąd skazuje ją na 28 dni pobytu w klinice odwykowej. Gwen zmuszona jest respektować panujące tam surowe reguły, postanawia jednak nie poddać się i okazuje jawną wrogość otoczeniu. Jej wewnętrzne opory przełamuje dopiero terapeuta Cornell (Steve Buscemi), człowiek, który wiele w życiu przeszedł. Dzięki niemu Gwen zrozumie, że nadszedł czas, by stawiła czoła prawdzie o samej sobie. Film zaczyna się komediowo, by potem sukcesywnie wkraczać w obszar filmu obyczajowego.