Jane (Katherine Heigl) ma za sobą niejeden ślub – już 27 razy była druhną! W jej szafie wisi tyleż fantazyjnych sukienek. Ale cóż z tego, skoro nic nie wskazuje na to, by sama miała zostać panną młodą. Co prawda kocha się potajemnie w swoim szefie George’u (Edward Burns), ale jego serce zdobywa młodsza siostra Jane, Tess (Malin Akerman). Jane, choć zawsze przede wszystkim troszczyła się o innych, teraz wreszcie postanawia zadbać o siebie. Traf chce, że na jej drodze staje cyniczny dziennikarz Kevin (James Marsden), pisujący złośliwe sprawozdania z nowojorskich ślubów. Wydaje się, że nie może być bardziej niedobranej pary…