Szczebrzeszyn jest najstarszym miastem na Zamojszczyźnie. Dzieje miasta sięgają czasów kształtowania się państwa polskiego. W X wieku Szczebrzeszyn był ważnym grodem na terenie Księstwa Halicko – Włodzimierskiego, strzegącym traktu handlowego z Krakowa do Kijowa. W 1352 roku Kazimierz Wielki nazwał pierwszy raz Szczebrzeszyn miastem i nadał mu prawa. Pierwszym właścicielem Szczebrzeszyna był Dymitr z Goraja, któremu w 1366 roku miasto nadał Kazimierz Wielki. W drugiej połowie XVI wieku istniał w Szczebrzeszynie zbór kalwiński i związana z nim szkoła. W 1583 roku spłonął szczebrzeski zamek. W 1594 roku miasto wraz z okolicami zakupił kanclerz Jan Zamoyski i włączył je do Ordynacji Zamojskiej. W XVII wieku miasto było wielokrotnie pustoszone przez najazdy Kozaków (1648 r.), Szwedów (1656 r.) oraz Turków i Tatarów (1672 r.). W 1672 roku król Jan Sobieski zawiązał w Szczebrzeszynie konfederację wojsk koronnych. W 1811 roku Stanisław Zamoyski założył w Szczebrzeszynie Szkołę Wojewódzką im. Zamoyskich (kontynuacja Akademii Zamojskiej). W XIX wieku miasto było ważnym ośrodkiem ruchu niepodległościowego. Okres II wojny światowej przyniósł największe spustoszenie miasta, wymordowano około 4000 Żydów, ludność polską wysiedlono, miasto spalono. Miasto zostało wyzwolone dnia 25 lipca 1944 roku. Ze Szczebrzeszyna pochodzą liczne osoby zasłużone dla nauki i kultury polskiej m.in. Cohen Izahar Ber (w XVI wieku wybitny talmudysta), Wojciech Basaj (w latach 1562 – 1564), rektor Akademii Krakowskiej, autor podręcznika gramatyki łacińskiej, Jan Siestrzyński (w latach 1788 – 1824, pionier fonetyki polskiej), Rafał Hadziewicz (w latach 1803 – 1866), malarz, profesor Szkoły Sztuk Pięknych w Warszawie, Józef Brandt (w latach 1841 – 1915), malarz historyczny światowej sławy oraz Zygmunt Klukowski (w latach 1885 – 1959) lekarz, historyk Zamojszczyzny.
„Chrząszcz brzmi w trzcinie i Szczebrzeszyn z tego słynie”…pisał Jan Brzechwa, od tego czasu szczebrzeszyński chrząszcz rozsławia miasteczko na całą Polskę i nie tylko. Dnia 14 września 2002 roku z okazji 650 – lecia Szczebrzeszyna został odsłonięty pierwszy w świecie pomnik Chrząszcza, który stał się wizytówką miasta.
Szczebrzeszyn to miasteczko wielokulturowe o czym świadczą zachowane zabytki: Kościół rzymsko – katolicki św. Mikołaja (1610 – 1620), kościół św. Katarzyny (1610 – 1638), pofranciszkański, wzniesiony na wzór kolegiaty zamojskiej oraz kościół św. Leonarda w stylu neogotyckim z początku XX wieku wraz z cmentarzem parafialnym. Cerkiew unicka p.w. Zaśnięcia Marii, założona pod koniec XII wieku, dekorowana bogatą polichromią (ok. 1620). Synagoga z początku XVI wieku, budowla centralna przykryta „łamanym dachem polskim” oraz kirkut – cmentarz żydowski, zwany też okopiskiem, na którym pochowano ok. 2 300 szczebrzeszyńskich Żydów. Cennym zabytkiem Szczebrzeszyna są dobrze zachowane grodzisko, zwane też wzgórzem zamkowym oraz Ratusz, w którym mieści się siedziba Urzędu Miejskiego.
W okolicach Szczebrzeszyna znajdziemy wiele pięknych i malowniczych miejsc, które zachęcają do wędrówek pieszych i rowerowych: Centralny Szlak Rowerowy Roztocza, Ścieżka przyrodniczo – historyczna „Szczebrzeszyn – Kawęczynek”, Szlak „Partyzancki”, Ścieżka poznawcza „Błońskie doły”, Ścieżka poznawcza „Frampolska”, Ścieżka poznawcza „Przez Popław”.