Wspólny mianownik dla planszówki i gry komputerowej stanowi nietuzinkowe uniwersum Crimson Skies. Przedstawia ono alternatywną wizję historii Ameryki lat 30. ubiegłego wieku. Po zakończeniu I wojny światowej, w obawie przed światową epidemią grypy, Stany Zjednoczone obierają kurs izolacjonistyczny. Ustawa prohibicyjna i kryzys gospodarczy sprawiają, że kraj pogrąża się w Wielkiej Depresji, po czym cała Ameryka Północna dzieli się na autonomiczne i często skłócone ze sobą terytoria. Kolej i międzystanowe autostrady przestają mieć jakiekolwiek znaczenie, a transport odbywa się głównie dzięki ogromnym sterowcom. Te z kolei stają się celem ataków podniebnych piratów.
Akcja Crimson Skies rozgrywa się w roku 1937, a jej głównym bohaterem jest Nathan Zachary. Odważny pilot, weteran wojenny przewodzi gangowi Fortune Hunters. Kieruje się przy tym „janosikową” zasadą łupienia tylko złych i bogatych, a pięknym niewiastom zawsze śpieszy z pomocą.
Fabuła gry wzorowana jest na filmach przygodowych z lat 30. ubiegłego wieku, choć producent nie ukrywa inspiracji także nowszymi obrazami jak Piraci z Karaibów. W głównej kampanii gracze mają okazję zwiedzić kilka ciekawych zakątków Ameryki, w tym Nowy Jork, Kubę i Hollywood.
Z uwagi na dużą liczbę elementów czysto zręcznościowych Crimson Skies trudno uznać za symulator lotniczy. Deweloper zachował jednak wierność kilku podstawowym regułom gatunku, czego przykładem jest system sterowania z wykorzystaniem joysticka. Niektóre modele samolotów, mimo bardzo dziwacznych kształtów, także są kopiami prawdziwych pomysłów złotego wieku awiacji.
Dzięki wykorzystaniu zaawansowanego jak na swoje czasy silnika graficznego Zipper Interactive GameZ Engine strona wizualna gry stoi na wysokim poziomie. Niestety, wiele współczesnych kart graficznych nie obsługuje tytułu, przez co renderowanie obrazów możliwe jest jedynie programowo.
Poza trybem kampanii i pojedynczymi misjami dla jednego gracza gra oferuje również możliwość zabawy wieloosobowej poprzez Internet, sieć LAN lub bezpośrednio połączone komputery. W takich przypadkach gracz hostujący ustala opcje rozgrywki wybierając spośród trybów: dogfight, capture the flag lub walki zeppelin kontra zeppelin.
