Już na początku przygody w Chicago 1930 określamy stronę, jaką przyjdzie nam reprezentować w dalszej części rozgrywki. Do wyboru mamy: Franka „The Enforcer” Nittiego, prawą rękę samego Al Capone’a, bądź też agenta federalnego Eliota Nessa, który walczy z każdą formą zorganizowanej przestępczości. Wybór frakcji „mafijnej” oznacza wykonywanie takich zadań jak: organizowanie porwań, wykonywanie zabójstw, ochranianie bossów, itd. Zaś opowiedzenie się po stronie prawa oznacza przeczesywanie miasta metr po metrze, aresztowania niebezpiecznych kryminalistów, śledztwa w sprawach zabójstw czy branie udziału w zmasowanych obławach policyjnych.

Dowodzona przez nas drużyna składa się z pięciu bohaterów (w przypadku gry po stronie tych „złych” możemy skomponować naszą ekipę z 17 różnych oprychów, zaś w przypadku gry stroną stróżów prawa możemy wybierać z grupy 16 agentów federalnych). Każdy z nich posiada swoje cechy charakterystyczne i określoną specjalizację, zaś w czasie zmagań rozwija szereg własnych umiejętności (strzelanie, walka wręcz, rzucanie, charyzma oraz pierwsza pomoc). W misjach bohaterowie posługują się autentycznymi broniami palnymi z tamtych czasów, w tym: Coltem .38, Winchesterem, czy też słynnym karabinem Thomson, a ponadto używają też noży, kijów baseballowych, kastetów, czy nawet Chloroformu.

W Chicago 1930 zaimplementowano opcję Slow Motion Mode, która pozwala na spowolnienie trwającej rywalizacji (łatwiejsze wydawanie rozkazów, celowanie, itd.). Obrazu całości dopełniają: dopracowane AI komputerowego przeciwnika (rywale działają grupami, potrafią ukryć się za przeszkodami, czy ogłosić alarm) oraz ładne efekty audio-wizualne (wydarzenia przedstawiono w rzucie izometrycznym).