Chessmaster: The Art of Learning to kontynuacja znanej serii traktującej o grze w szachy. Produkcja ta zapewnia posiadaczowi PSP nie tylko podstawową formę szachów, ale również kilka udogodnień. W jednym z trybów otrzymujemy szybkie porady, dotyczące danego momentu rozgrywki. Gdy nie chcemy męczyć się, zaczynając od klasycznego ułożenia figur, możemy skorzystać ze specjalnego edytora. Dzięki niemu ustawimy je według własnej woli na szachownicy i w takiej konfiguracji kończymy partię.

Po prawej stronie ekranu ukazany jest Josh Waitzkin – jeden z najznamienitszych szachistów świata, autor książki The Art of Learning. To właśnie on podpowiada nam w czasie gry. Po lewej stronie ukazana jest z góry szachownica, po której przesuwamy dwuwymiarowe figury.

W trybie dla jednego gracza zmierzyć się możemy z dwudziestoma czteroma zawodnikami sterowanymi przez Sztuczną Inteligencję. Każdy kolejny przeciwnik oznacza wyższy poziom trudności. Opcja gry wieloosobowej także udostępnia nam kilka ciekawych trybów: Losing Chess, Dark Chess, Extinction Chess i Progressive Chess. Pierwsze dwa są szczególnie ciekawe. Losing Chess polega na jak najszybszym straceniu swoich figur, a w Dark Chess szachy przeciwnika są dla nas niewidoczne. Z oponentem łączymy się przez Wi-Fi.

W Chessmaster: The Art of Learning reprezentuje nas postać, którą sami przygotowujemy. Wykorzystać można do tego jeden z wielu awatarów. W naszym profilu odnotowywane są najlepsze czasy w łamigłówkach i rozliczne tabele z wynikami.

Aby skusić do wejścia w świat szachów tych, którzy dotąd nie mieli z nimi wiele wspólnego, autorzy wprowadzili interesujące mini-gierki. Jedna z nich umieszcza na szachownicy owoce, które możemy z niej strącać jeżdżącą wieżą. Inna stawia przed nami pole minowe, a naszym zadaniem jest odkrycie niebezpiecznych ładunków.