Chessmaster: Grandmaster Edition jest jedenastą już częścią wydawanej od połowy lat osiemdziesiątych serii. Mamy tu oczywiście do czynienia z produktem podejmującym tematykę gry w szachy. Tytuł ten, podobnie jak miało to miejsce w przypadku dziesiątej edycji Chessmastera, do zaoferowania ma bardzo rozbudowane opcje pozwalające na zaznajomienie się z tajnikami tej gry (m.in. filmiki szkoleniowe, odpowiednie tutoriale). Naszym mentorem jest jedna z najbardziej utytułowanych postaci tego sportu, a mianowicie Josh Waitzkin. Jest on nas w stanie nauczyć nie tylko podstaw, ale i bardziej złożonych taktyk rozgrywania meczy. Wiele z tych zagrań zaczerpniętych zostało z książki Waitzkina – The Art of Learning. Co ciekawe, z jego podpowiedzi można także korzystać bezpośrednio w trakcie gry. Sama zabawa może być ponadto rozgrywana na kilku różnych poziomach trudności.

Z myślą o pojedynczym graczu przygotowano kilka ciekawych trybów zabawy. Podstawową atrakcją jest możliwość uczestniczenia w jednym z pięćdziesięciu predefiniowanych turniejów szachowych. Nic nie stoi też na przeszkodzie żeby od podstaw zaprojektować swoje własne zawody. Tryb treningowy służy przede wszystkim do analizowania ruchów przeciwnika i wyciągania odpowiednich wniosków. Całość rozgrywana jest w trójwymiarowym środowisku. Planszę do gry obserwujemy więc z wielu różnych ujęć kamery. Zadbano także o możliwość dostosowania wyglądu figur szachowych do własnych upodobań.

Jeśli zaś chodzi o multiplayer, uczestniczymy w pojedynczych rozgrywkach lub pełnoprawnych turniejach szachowych, przy czym do naszej dyspozycji oddano dwanaście różnych wariantów szachów. Autorzy postarali się o ogólnoświatowy ranking najlepszych szachistów. Istnieje też możliwość włączenia trybu widza i obserwowania pojedynków innych graczy.