CHEMIA ZWIĄZKÓW HETEROCYKLICZNYCH

Malcolm Sainsbury

Wydawnictwo: PWN, 2009
Oprawa: miękka
Stron: 148
Stan: NOWA

Chemia związków heterocyklicznych stanowi bardzo ważny dział chemii organicznej. Związki te odgrywają szczególną rolę w życiu codziennym jako składniki substancji pochodzenia roślinnego oraz składniki wielu syntetycznych środków leczniczych. Uwaga autora skupiła się przede wszystkim na związkach heterocyklicznych z jednym heteroatomem.

W podręczniku omówiono:
nazewnictwo związków heterocyklicznych;
zagadnienia związane ze strukturą i reaktywnością sześcio-, pięcio- i czteroczłonowych związków heterocyklicznych zawierających heteroatomy o podstwowym znaczeniu: azot, siarkę i tlen;
znaczenie związków heterocyklicznych w przyrodzie i przemyśle.

Interesująca publikacja dla studentów chemii, biochemii, farmacji, medycyny i biologii, a także dla wykładowców i pracowników naukowych.

(...) należy postawić pytanie, czy istnieje realna potrzeba przedstawienia w wyodrębnionej formie fragmentu kursowego wykładu chemii organicznej, tak jak to ma miejsce w przypadku ocenianego podręcznika. Moja odpowiedź na to pytanie jest twierdząca... Takie stwierdzenie jest szczególnie uzasadnione, jeżeli mamy do czynienia z tak dobrze przygotowanym podręcznikiem akademickim, jak książka autorstwa Malcolma Sainsbury’ego (...).
(Prof. dr hab. Grzegorz Mlostoń, Katedra Chemii Organicznej i Stosowanej, Uniwersytet Łódzki)


SPIS TREŚCI:

1. Wprowadzenie do chemii zwiazków heterocyklicznych 1
1.1. Zakres 1
1.2. Nazewnictwo . 1
1.3. Znaczenie biologiczne i przemysłowe . 5
1.4. Reguły ogólne 7
1.4.1. Aromatycznosc 7
1.4.2. Brak aromatycznosci i antyaromatycznosc . 9
1.4.3. Napiecia pierscienia w cykloalkanach i ich heterocyklicznych odpowiednikach
. . 11

2. Pirydyna 19
2.1. Opis rezonansowy 19
2.2. Substytucja elektrofilowa 20
2.2.1. Atak na atom azotu i na atom wegla . 20
2.2.2. Addycja–eliminacja . 21
2.2.3. Acylowanie i alkilowanie 22
2.3. N-tlenki pirydyny 23
2.4. Substytucja nukleofilowa 25
2.4.1. Efekt rezonansowy w pirydynie i wpływ grupy opuszczajacej 25
2.4.2. Reakcja Cziczibabina 25
2.4.3. Reakcje nukleofilowe fluorowcopirydyn . 26
2.4.4. Pirydyn 28
2.5. Litowanie 29
2.6. Metody syntezy . 29
2.6.1. Synteza Hantzscha 29
2.6.2. Synteza Guareschiego 30
2.7. Czesto spotykane pochodne pirydyny . 31
2.7.1. Metylopirydyny (pikoliny) . 31
2.7.2. Pirydony (hydroksypirydyny) . 33
2.7.3. Aminopirydyny . 35
2.7.4. Sole pirydyniowe . 36
2.8. Zredukowane pirydyny . 37
2.8.1. Redukcja pirydyn 37
2.8.2. NAD+ i NADH . 38
2.8.3. Piperydyna (azacykloheksan, heksahydropirydyna) . 39

3. Benzopirydyny . 43
3.1. Wprowadzenie 43
3.2. Chinolina 44
3.2.1. Struktura czasteczkowa i własciwosci ogólne . 44
3.2.2. Substytucja elektrofilowa 45
3.2.3. Addycja/substytucja nukleofilowa . 46
3.2.4. Synteza 47
3.2.5. Pochodne o istotnym znaczeniu 48
3.3. Izochinolina . 51
3.3.1. Struktura rezonansowa . 51
3.3.2. Reakcje z elektrofilami . 52
3.3.3. Redukcja i reakcje z nukleofilami 52
3.3.4. Synteza 53

4. Sole piryliowe, pirany i pirony . 60
4.1. Wprowadzenie 60
4.2. Sole piryliowe 61
4.2.1. Struktura i reakcje 61
4.2.2. Synteza 62
4.3. Piran-2-ony ( -pirony) . 63
4.3.1. Struktura czasteczkowa i reakcje elektrofilowe 63
4.3.2. Atak nukleofilowy 64
4.3.3. Synteza 65
4.4. Piran-4-ony (-pirony) . 65
4.4.1. Wystepowanie i reakcje . 65
4.4.2. Synteza 66
4.5. Zredukowane pirany . 67
4.6. Sacharydy i weglowodany . 68

5. Sole benzopiryliowe, kumaryny, chromony, flawonoidy i zwiazki pokrewne 70
5.1. Typy struktur i nazewnictwo 70
5.2. Kumaryny 72
5.2.1. Wprowadzenie 72
5.2.2. Reakcje 72
5.2.3. Synteza 74
5.3. Chromony (benzopiran-4-ony) . 74
5.3.1. Struktura i reakcje 74
5.3.2. Synteza 77

6. Piecioczłonowe zwiazki heterocykliczne z jednym heteroatomem: pirol, furan
i tiofen . 79
6.1. Pirol . 79
6.1.1. Wprowadzenie 79
6.1.2. Substytucja elektrofilowa 80
6.1.3. Anion pirolowy 83
6.1.4. Reakcje cykloaddycji 84
6.1.5. Synteza 85
6.1.6. Piroliny (dihydropirole) i pirolidyny (2,3,4,5-tetrahydropirole) . 86
6.2. Furan . 88
6.2.1. Wprowadzenie 88
6.2.2. Substytucja elektrofilowa 88
6.2.3. Reakcje z nukleofilami 89
6.2.4. Podstawienie metalami . 89
6.2.5. Reakcje cykloaddycji 90
6.2.6. Synteza 91
6.2.7. Wazne pochodne . 92
6.3. Tiofen 93
6.3.1. Wprowadzenie 93
6.3.2. Podstawienie elektrofilowe . 93
6.3.3. Utlenianie 94
6.3.4. Substytucja metali 96
6.3.5. Synteza 96

7. Benzo[b]pirol, benzo[b]furan i benzo[b]tiofen . 99
7.1. Indol (benzo[b]pirol) 99
7.1.1. Wprowadzenie 99
7.1.2. Substytucja elektrofilowa 100
7.1.3. Powstawanie anionu indolilowego. Podstawienie N-1 kontra C-3 105
7.1.4. Powiekszanie pierscienia za pomoca dichlorokarbenu . 107
7.1.5. Redukcja . 107
7.1.6. Synteza 107
7.1.7. Wazne pochodne . 111
7.2. Benzo[b]furan i benzo[b]tiofen . 113
7.2.1. Wprowadzenie i reakcje . 113
7.2.2. Synteza 115

8. Czteroczłonowe zwiazki heterocykliczne z jednym atomem azotu, tlenu
lub siarki . 118
8.1. Azet, azetyna i azetydyna . 118
8.1.1. Wprowadzenie 118
8.1.2. Azety . 118
8.1.3. Azetyny 119
8.1.4. Azetydyny 120
8.2. Okseten i oksetan 124
8.2.1. Synteza i własciwosci 124
8.2.2. Oksetanony 125
8.3. Tieten i tietan 126
Rozwiazania zadan 128
Skorowidz . 144