"Chemia Organiczna Przemysław Mastalerz"


PWN 1986 wyd. drugie , 1048 stron

Spis Treści:

Przedmowa 5

1. Teorie, metody i problemy chemii organicznej 7
1.1. Chemia organiczna jako chemia związków węgla 8
1.2. Teoria strukturalna 9
1.3. Chemiczne dowody budowy związków organicznych 13
1.4. Budowa przestrzenna związków organicznych 16
1.5. Izomeria związków organicznych 19
1.6. Budowa elektronowa związków organicznych 29
1.7. Fizyczne metody ustalania budowy związków organicznych 38
1.8. Zadania 55

2. Łańcuchowe węglowodory nasycone (alkany) 57
2 2.6. 2.1. Budowa i nomenklatura alkanów 57
2.2. Budowa przestrzenna alkanów 65
2.3. Budowa a właściwości fizyczne alkanów 72
2.4. Ogólna charakterystyka właściwości chemicznych alkanów 76
2.5. Utlenianie alkanów 78
2.6. Halogenowanie alkanów 81
2.7. Wolne rodniki alkilowe 89
2.8. Piroliza alkanów 95
2.9. Występowanie alkanów w przyrodzie 97
2.10. Otrzymywanie alkanów 98
2.11. Analiza alkanów 101
2.12. Zadania 106

3. Pierścieniowe węglowodory nasycone (cykloalkany) 108
3.1. Budowa i nomenklatura cykloalkanów 108
3.2. Budowa przestrzenna cykloalkanów 111
3.3. Budowa a właściwości fizyczne cykloalkanów 121
3.4. Właściwości chemiczne cykloalkanów 123
3.5. Właściwości chemiczne cyklopropanu 126
3.6. Występowanie cykloalkanów w przyrodzie 128
3.7. Chemiczna synteza cykloalkanów 128
3.8. Analiza cykloalkanów 132
3.9. Zadania 133

4. Węglowodory nienasycone 135
4.1. Budowa i nomenklatura węglowodorów nienasyconych 135
4.2. Budowa elektronowa węglowodorów nienasyconych 141
4.3. Budowa a właściwości fizyczne węglowodorów nienasyconych 148
4.4. Ogólna charakterystyka właściwości chemicznych węglowodorów nienasyconych 151
4.5. Reakcje uwodornienia alkenów 153
4.6. Elektrofilowe przyłączanie do alkenów. Karbokationy 156
4.7. Elektrofilowe przyłączanie do dienów. Mezomeryczna stabilizacja karbokationu allilowego 161
4.8. Alkilowanie węglowodorów nienasyconych 164
4.9. Polimeryzacja alkenów 166
4.10. Reakcje podstawiania w alkenach. Pozycja allilowa 170
4.11. Utlenianie węglowodorów nienasyconych 172
4.12. Właściwości chemiczne węglowodorów z wiązaniem potrójnym 176
4.13. Cyklooligomeryzacja i dysproporcjowanie 178
4.14. Reakcje pericykliczne 180
4.15. Występowanie węglowodorów nienasyconych w przyrodzie 191
4.16. Otrzymywanie i zastosowanie węglowodorów nienasyconych 193
4.17. Analiza węglowodorów nienasyconych 198
4.18. Zadania 205

5.Węglowodory aromatyczne (areny) 209
5.1. Budowa i nomenklatura węglowodorów aromatycznych 209
5.2. Budowa benzenu 219
5.3. Reguła Huckela 224
5.4. Właściwości annulenów 227
5.5. Aromatyczne kationy i aniony 229
5.6. Budowa a właściwości fizyczne węglowodorów aromatycznych 232
5.7. Właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych. Podstawienie elektrofilowe w pierścieniu aromatycznym 233
5.8. Podstawienie elektrofilowe w skondensowanych układach aromatycznych 237
5.9. Podstawienie elektrofilowe w alkilowych pochodnych benzenu. Wpływ skierowujący podstawników 241
5.10.Redukcja węglowodorów aromatycznych 246
5.11. Utlenianie węglowodorów aromatycznych 247
5.12. Chlorowanie węglowodorów aromatycznych . Pozycja benzylowa 249
5.13. Rodnik trienylometylowy 251
5.14. Właściwości biologiczne węglowodorów 254
5.15. Występowanie węglowodorów aromatycznych w przyrodzie 255
5.16. Otrzymywanie węglowodorów aromatycznych 256
5.17. Analiza węglowodorów aromatycznych 262
5.18. Zadania 271

6 Organiczne związki fluorowców 276
6.1. Budowa i nomenklatura halogenopodobnych węglowodorów 276
6.2. Budowa a właściwości fizyczne halogenopodobnych 282
6.3. Właściwości chemiczne halogenopodobnych węglowodorów 284
6.4. Postawienie nukleofilowe przy nasyconym atomie węgla . Mechanizm S 1 oraz S 2 286
6.5. Budowa przestrzenna a trwałość karbokationów 289
6.6. Stereochemia podstawienia nukleofilowego 291
6.7. Wpływ budowy substratów i warunków reakcji na przebieg podstawienia nukleofilowego 294
6.8. Reakcje eliminacji 299
6.9. Reakcje a-eliminacji. Otrzymywanie i właściwości karbonów 303
6.10. Reaktywność halogenopodobnych allilowych , benzylowych i winylowych 306
6.11. Wymiana fluorowca w układzie aromatycznym 308
6.12. Wpływ fluorowca na szybkość i kierunek podstawienia elektrofilowego w układach aromatycznych 312
6.13. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne halogenopodobnych węglowodorów 313
6.14. Otrzymywanie i zastosowanie halogenopodobnych węglowodorów 315
6.15. Otrzymywanie, właściwości i zastosowanie fluorowych pochodnych węglowodorów 319
6.16. Analiza halogenopodobnych węglowodorów 321
6.17. Zadania 327


7. Związki metaloorganiczne 331
7.1. Nomenklatura związków metaloorganicznych 332
7.2. Charakter wiązań węgiel-metal a właściwości fizyczne związków metaloorganicznych 332
7.3. Właściwości chemiczne alkilowych i arylowych pochodnych metali. Podstawowe elektrofilowe przy nasyconym atomie węgla 334
7.4. Organiczne związki sodu. Reakcja Wurtza 337
7.5. Organiczne związki litu 339
7.6. Organiczne związki magnezu 340
7.7. Organiczne związki glinu 344
7.8. Organiczne związki talu 345
7.9. Organiczne związki cyny i ołowiu 347
7.10. Organiczne związki cynku, kadmu i rtęci 348
7.11. Organiczne związki miedzi i niklu 351
7.12. Ferrocen 353
7.13. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne związków metaloorganicznych 353
7.14. Zadania 355

8. Alkohole i fenole 357
8.1. Budowa i nomenklatura alkoholi i fenoli 357
8.2. Budowa a właściwości fizyczne alkoholi i fenoli 357
8.3. Stereoizomeria alkoholi i glikoli 366
8.4. Tautomeria alkoholi i fenoli 367
8.5. Ogólna charakterystyka właściwości chemicznych alkoholi i fenoli 369
8.6. Właściwości kwasowe i zasadowe alkoholi i fenoli 372
8.7. Estry kwasów nieorganicznych 375
8.8. Reakcje wymiany grupy hydroksylowej w alkoholach i fenolach na inne podstawniki 379
8.9. Dehydratacja alkoholi do alkenów 383
8.10. Utlenianie alkoholi 387
8.11. Utlenianie fenoli 390
8.12. Reakcje podstawienia elektrofilowego w pierścieniu aromatycznym fenoli 394
8.13. Redukcja alkoholi i fenoli 397
8.14. Niektóre reakcje alkoholi polihydroksylowych 398
8.15. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne alkoholi i fenoli 404
8.16. Otrzymywanie i zastosowanie alkoholi 407
8.17. Otrzymywanie i zastosowanie fenoli 414
8.18. Analiza alkoholi, glikoli i fenoli 418
8.19. Zadania 426


9. Etery 432
9.1. Budowa i nomenklatura eterów 432
9.2. Budowa a właściwości fizyczne eterów 437
9.3. Ogólna charakterystyka właściwości chemicznych eterów 438
9.4. Zasadowe właściwości eterów 439
9.5. Rozpad eterów w środowisku kwaśnym 441
9.6. Utlenianie i redukcja eterów 443
9.7. Sigmatropowe przegrupowanie eterów 444
9.8. Właściwości chemiczne oksiranów 447
9.9. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne eterów 450
9.10. Otrzymywanie i zastosowanie eterów 452
9.11. Otrzymywanie i zastosowanie oksiranów 458
9.12. Otrzymywanie i zastosowanie eterów koronowych 460
9.13. Analiza eterów 462
9.14. Zadania 466


10. Aldehydy i ketony 470
10.1. Budowa i nomenklatura aldehydów i ketonów 470
10.2. Budowa elektronowa grupy karbonylowej a właściwości fizyczne aldehydów i ketonów 474
10.3. Ogólna charakterystyka właściwości chemicznych aldehydów i ketonów 474
10.4. Właściwości zasadowe i kwasowe aldehydów i ketonów 476
10.5. Nukleofilowe przyłączanie do grupy karbonylowej 480
10.6. Utlenianie aldehydów i ketonów 482
10.7. Redukcja aldehydów i ketonów 484
10.8. Reakcje grupy karbonylowej z odczynnikami nukleofilowymi 489
10.9. Reakcje aldehydów i ketonów ze związkami metaloorganicznymi 499
10.10. Halogenowanie aldehydów i ketonów 501
10.11. Alkilowanie ketonów 504
10.12. Kondensacja aldolowa 506
10.13. Podstawienie elektrofilowe w aromatycznych związkach karbonylowych 509
10.14. Polimeryzacja aldehydów 510
10.15. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne aldehydów i ketonów 511
10.16. Otrzymywanie i zastosowanie aldehydów i ketonów 513
10.17. Analiza aldehydów i ketonów 520
10.18. Zadania 528


11. Kwasy karboksylowe 534
11.1. Budowa i nomenklatura kwasów karboksylowych 534
11.2. Budowa a właściwości fizyczne kwasów karboksylowych 541
11.3. Ogólna charakterystyka właściwości chemicznych kwasów karboksylowych 544
11.4. Budowa a właściwości kwasowo-zasadowe grupy karboksylowej 545
11.5. Wpływ podstawników na dysocjację kwasów karboksylowych. Równanie Hammetta 547
11.6. Utlenianie i redukcja kwasów karboksylowych 550
11.7. Reakcje dekarboksylacji 552
11.8. Estryfikacja kwasów karboksylowych 555
11.9. Inne reakcje podstawienia przy karboksylowym atomie węgla 559
11.10. Reakcje podstawienia w łańcuchu bocznym alifatycznych kwasów karboksylowych 561
11.11. Wpływ grupy karboksylowej na reakcje podstawienia w pierścieniu aromatycznym 563
11.12. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne kwasów karboksylowych 564
11.13. Otrzymywanie i zastosowanie kwasów karboksylowych 567
11.14. Analiza kwasów karboksylowych 580
11.15. Zadania 584


12. Związki nitrowe 588
12.1. Budowa elektronowa a właściwości fizyczne związków nitrowych 588
12.2. Właściwości chemiczne związków nitrowych 592
12.3. Tautomeria alifatycznych związków nitrowych 593
12.4. Redukcja związków nitrowych do amin 594
12.5. Wpływ grupy nitrowej na reakcje podstawienia w układach aromatycznych 597
12.6. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne związków nitrowych 599
12.7. Otrzymywanie i zastosowanie związków nitrowych 600
12.8. Analiza związków nitrowych 606
12.9. Zadania 608

13. Aminy 611
13.1. Budowa i nomenklatura amin 611
13.2. Budowa a właściwości fizyczne amin 616
13.3. Ogólna charakterystyka właściwości chemicznych amin 617
13.4. Właściwości zasadowe i kwasowe amin 621
13.5. Nukleofilowe właściwości amin 623
13.6. Reakcje amin z aldehydami i ketonami 626
13.7. Reakcje amin z kwasem azotawym 629
13.8. Reakcje podstawienia elektrofilowego w aminach aromatycznych 631
13.9. Reakcje oksydacyjno-redukcyjne amin 634
13.10. Rozkład termiczny czwartorzędowych wodorotlenków amoniowych (eliminacja Hofmanna) 637
13.11. Kataliza międzyfazowa 639
13.12. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne amin 641
13.13. Otrzymywanie i zastosowanie amin 644
13.14. Analiza amin 653
13.15. Zadania 658


14. Chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych 663
14.1. Budowa, nomenklatura i właściwości fizyczne chlorków i bezwodników kwasowych 663
14.2. Właściwości chemiczne chlorków i bezwodników kwasowych 663
14.3. Podstawienie nukleofilowe przy acylowym atomie węgla 669
14.4. Acylowanie pierścieni aromatycznych w reakcji Friedela i Craftsa 674
14.5. Reakcje chlorków i bezwodników kwasowych ze związkami metaloorganicznymi 679
14.6. Właściwości chemiczne fosgenu 680
14.7. Właściwości biologiczne chlorków i bezwodników kwasowych 682
14.8. Otrzymywanie i zastosowanie chlorków i bezwodników kwasowych 686
14.9. Analiza chlorków i bezwodników kwasowych 686
14.10. Zadania 686


15. Estry kwasów karboksylowych 689
15.1. Budowa i nomenklatura estrów 689
15.2. Właściwości fizyczne estrów 691
15.3. Właściwości chemiczne estrów 692
15.4. Podstawienie nukleofilowe przy acylowym atomie węgla w estrach 695
15.5. Reakcje estrów ze związkami karbonylowymi 700
15.6. Niektóre reakcje estrów kwasu acetylooctowego i malonowego 705
15.7. Redukcja estrów 711
15.8. Laktony 714
15.9. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne estrów 716
15.10. Otrzymywanie i zastosowanie estrów 723
15.11. Analiza estrów 727
15.12. Zadania 732


16. Związki diazowe i azowe 738
16.1. Budowa, nomenklatura i właściwości fizyczne związków diazowych i azowych 738
16.2. Właściwości chemiczne diazometanu i diazoketonów 740
16.3. Właściwości chemiczne aromatycznych kationów diazoniowych 744
16.4. Właściwości chemiczne związków azowych 751
16.5. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne związków diazowych i azowych 753
16.6. Otrzymywanie i zastosowanie związków diazowych i azowych 754
16.7. Analiza związków azowych 757
16.8. Zadania 761


17. Amidy kwasów karboksylowych 763
17.1. Budowa i nomenklatura amidów 763
17.2. Budowa grupy amidowej a właściwości fizyczne amidów 767
17.3. Właściwości chemiczne amidów 769
17.4. Reakcje podstawienia przy amidowym atomie azotu 772
17.5. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne amidów 776
17.6. Otrzymywanie i zastosowanie amidów 778
17.7. Analiza amidów 782
17.8. Zadania 786


18. Pochodne cyjanowodoru i kwasu cyjanowego 791
18.1. Budowa, nomenklatura i właściwości fizyczne pochodnych cyjanowodoru i kwasu cyjanowego 791
18.2. Właściwości chemiczne nitryli 794
18.3. Właściwości chemiczne nienasyconych nitryli 794
18.4. Właściwości chemiczne izocyjanków, izocyjanków i izotiocyjanianów 802
18.5. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne pochodnych cyjanowodoru i kwasu cyjanowego 804
18.6. Otrzymywanie i zastosowanie nitryli, izocyjanków i izocyjanianów 805
18.7. Analiza pochodnych cyjanowodoru i kwasu cyjanowego 810
18.8. Zadania 812

19. Nienasycone związki karbonylowe 816
19.1. Budowa, nomenklatura i właściwości fizyczne nienasyconych związków karbonylowych 816
19.2. Właściwości chemiczne nienasyconych związków karbonylowych 820
19.3. Niektóre ważne reakcje alfa,beta-nienasyconych nienasyconych związków karbonylowych 823
19.4. Właściwości chemiczne ketonów 827
19.5. Właściwości chemiczne chinonów 828
19.6. Reakcja Diesla i Aldera 832
19.7. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne nienasyconych związków karbonylowych 839
19.8. Otrzymywanie i zastosowanie nienasyconych związków karbonylowych 839
19.9. Analiza spektroskopowa alfa,beta-nienasyconych związków karbonylowych 847
19.10. Zadania 849


20. Organiczne związki siarki 852
20.1. Budowa i nomenklatura związków siarki 852
20.2. Budowa elektronowa a właściwości fizyczne związków siarki 854
20.3. Właściwości chemiczne tioli i sulfidów 856
20.4. Właściwości chemiczne sulfotlenków i soli sulfoniowych 858
20.5. Właściwości chemiczne kwasów sulfonowych i ich pochodnych 862
20.6. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne organicznych związków siarki 864
20.7. Otrzymywanie i zastosowanie związków siarkoorganicznych 868
20.8. Analiza spektroskopowa związków siarkoorganicznych 870
20.9. Zadania 872

21. Aromatyczne związki heterocykliczne 874
21.1. Budowa i nomenklatura podstawowych układów heterocyklicznych 875
21.2. Budowa elektronowa a właściwości fizyczne aromatycznych związków heterocyklicznych 878
21.3. Właściwości kwasowo-zasadowe i nukleofilowe związków heterocyklicznych 882
21.4. Podstawienie elektrofilowe w pierścieniach heterocyklicznych 884
21.5. Podstawienie nukleofilowe w heterocyklicznych układach aromatycznych 887
21.6. Utlenianie i redukcja heterocyklicznych pierścieni aromatycznych 888
21.7. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne związków heterocyklicznych 892
21.8. Metody syntezy pierścieni heterocyklicznych 899
21.9. Otrzymywanie i zastosowanie najważniejszych związków heterocyklicznych 904
21.10. Analiza spektroskopowa związków heterocyklicznych 909
21.11. Zadania 912

22. Węglowodany 914
22.1. Budowa i nomenklatura cukrów prostych 914
22.2. Budowa a właściwości fizyczne cukrów prostych 914
22.3. Właściwości chemiczne cukrów prostych 923
22.4. Przedłużanie i skracanie łańcucha węglowego w cukrach 928
22.5. Chemiczny dowód względnej konfiguracji glukozy 930
22.6. Powstawanie i budowa glikozydów 934
22.7. Disacharydy 938
22.8. Polisacharydy 941
22.9. Występowanie w przyrodzie i właściwości biologiczne węglowodanów 944
22.10. Otrzymywanie i zastosowanie węglowodanów 949
22.11. Nukleozydy, nukleotydy i kwasy nukleinowe 952
22.12. Zadania 963


23. Aminokwasy, peptydy i białka 966
23.1. Budowa, nomenklatura i właściwości fizyczne aminokwasów 967
23.2. Właściwości chemiczne aminokwasów 971
23.3. Budowa a właściwości fizyczne peptydów i białek 976
23.4. Metody wyznaczania pierwszorzędowej struktury łańcuchów peptydowych 982
23.5. Otrzymywanie i zastosowanie aminokwasów 986
23.6. Chemiczna synteza peptydów i białek 991
23.7. Zadania 996

Skorowidz 999

Istnieje możliwość zakończenia aukcji przed czasem!!!!!!